Le groupe cyano a une forte polarité et absorption d'électrons, de sorte qu'il peut pénétrer profondément dans la protéine cible pour former des liaisons hydrogène avec des résidus d'acides aminés clés dans le site actif.Dans le même temps, le groupe cyano est le corps isostérique bioélectronique du carbonyle, de l'halogène et d'autres groupes fonctionnels, qui peut améliorer l'interaction entre les petites molécules de médicament et les protéines cibles, il est donc largement utilisé dans la modification structurelle des médicaments et des pesticides [1] .Le cyano représentatif contenant des médicaments médicaux comprend la saxagliptine (Figure 1), le vérapamil, le febuxostat, etc.;Les médicaments agricoles comprennent le bromofenitrile, le fipronil, le fipronil, etc.De plus, les composés cyano ont également une valeur d'application importante dans les domaines des parfums, des matériaux fonctionnels, etc.Par exemple, Citronitrile est un nouveau parfum nitrile international et le 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile est une matière première importante pour la préparation de cristaux liquides.On peut voir que les composés cyano sont largement utilisés dans divers domaines en raison de leurs propriétés uniques [2].

Le groupe cyano a une forte polarité et absorption d'électrons, de sorte qu'il peut pénétrer profondément dans la protéine cible pour former des liaisons hydrogène avec des résidus d'acides aminés clés dans le site actif.Dans le même temps, le groupe cyano est le corps isostérique bioélectronique du carbonyle, de l'halogène et d'autres groupes fonctionnels, qui peut améliorer l'interaction entre les petites molécules de médicament et les protéines cibles, il est donc largement utilisé dans la modification structurelle des médicaments et des pesticides [1] .Le cyano représentatif contenant des médicaments médicaux comprend la saxagliptine (Figure 1), le vérapamil, le febuxostat, etc.;Les médicaments agricoles comprennent le bromofenitrile, le fipronil, le fipronil, etc.De plus, les composés cyano ont également une valeur d'application importante dans les domaines des parfums, des matériaux fonctionnels, etc.Par exemple, Citronitrile est un nouveau parfum nitrile international et le 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile est une matière première importante pour la préparation de cristaux liquides.On peut voir que les composés cyano sont largement utilisés dans divers domaines en raison de leurs propriétés uniques [2].

2.2 réaction de cyanuration électrophile du borure d'énol

L'équipe de Kensuke Kiyokawa [4] a utilisé des réactifs de cyanure n-cyano-n-phényl-p-toluènesulfonamide (NCTS) et cyanure de p-toluènesulfonyle (tscn) pour obtenir une cyanuration électrophile à haute efficacité des composés de bore énol (Figure 3).Grâce à ce nouveau schéma, divers β- Acétonitrile, et dispose d'une large gamme de substrats.

2.3 réaction silico-cyanure catalytique organique stéréosélective des cétones

Récemment, l'équipe de Benjamin list [5] a rapporté dans la revue Nature la différenciation énantiomérique de la 2-butanone (Figure 4a) et la réaction de cyanure asymétrique de la 2-butanone avec des enzymes, des catalyseurs organiques et des catalyseurs de métaux de transition, en utilisant HCN ou tmscn comme réactif cyanure. (Figure 4b).Avec tmscn comme réactif cyanure, la 2-butanone et une large gamme d'autres cétones ont été soumises à des réactions de cyanure de silyle hautement énantiosélectives dans les conditions catalytiques d'idpi (figure 4C).

Figure 4A, différenciation énantiomérique de la 2-butanone.b.Cyanuration asymétrique de la 2-butanone avec des enzymes, des catalyseurs organiques et des catalyseurs de métaux de transition.

c.Idpi catalyse la réaction hautement énantiosélective du cyanure de silyle de la 2-butanone et d'une large gamme d'autres cétones.

2.4 cyanuration réductrice des aldéhydes

Dans la synthèse de produits naturels, le tosmique vert est utilisé comme réactif cyanure pour convertir facilement les aldéhydes stériquement encombrés en nitriles.Cette méthode est en outre utilisée pour introduire un atome de carbone supplémentaire dans les aldéhydes et les cétones.Cette méthode a une signification constructive dans la synthèse totale énantiospécifique du jiadifénolide et constitue une étape clé dans la synthèse de produits naturels, comme la synthèse de produits naturels tels que le clérodane, le caribénol A et le caribénol B [6] (Figure 5).

2.5 réaction électrochimique au cyanure d'une amine organique

En tant que technologie de synthèse verte, la synthèse électrochimique organique a été largement utilisée dans divers domaines de la synthèse organique.Ces dernières années, de plus en plus de chercheurs s'y sont intéressés.Prashanth W.L'équipe Menezes [7] a récemment rapporté que l'amine aromatique ou l'amine aliphatique peut être directement oxydée en composés cyano correspondants dans une solution de KOH 1m (sans ajouter de réactif cyanure) avec un potentiel constant de 1,49vrhe en utilisant un catalyseur Ni2Si bon marché, avec un rendement élevé (Figure 6) .

03 résumé

La cyanuration est une réaction de synthèse organique très importante.Partant de l'idée de la chimie verte, des réactifs de cyanure respectueux de l'environnement sont utilisés pour remplacer les réactifs de cyanure toxiques et nocifs traditionnels, et de nouvelles méthodes telles que l'irradiation sans solvant, non catalytique et micro-ondes sont utilisées pour élargir encore la portée et la profondeur de la recherche, donc afin de générer d'énormes avantages économiques, sociaux et environnementaux dans la production industrielle [8].Avec les progrès continus de la recherche scientifique, la réaction au cyanure se développera vers un rendement élevé, une économie et une chimie verte.