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Le 2-naphtol, également connu sous le nom de β-naphtol, acétonaphtol ou 2-hydroxynaphtalène, est des flocons blancs brillants ou une poudre blanche.La densité est de 1,28 g/cm3.Le point de fusion est de 123 ~ 124 ℃, le point d'ébullition est de 285 ~ 286 ℃ et le point d'éclair est de 161 ℃.Il est inflammable et sa couleur deviendra plus foncée après un stockage à long terme.Sublimation par chauffage, odeur piquante.Insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques et les solutions alcalines.

2. Application dans l'industrie des colorants et des pigments
Les colorants et les intermédiaires de pigments constituent le plus grand domaine de consommation de 2-naphtol dans mon pays.La raison importante est que la production d'intermédiaires de colorants a été transférée dans le monde entier, tels que l'acide 2, 3, l'acide J, l'acide gamma, l'acide R, le chromophénol AS Ce sont les principaux produits d'exportation intermédiaires de mon pays, et le volume des exportations représente plus de la moitié de la production intérieure totale.En plus de la synthèse de colorants et d'intermédiaires pigmentaires, le 2-naphtol peut également être utilisé comme groupement azoïque pour réagir avec des composés diazonium afin de préparer des colorants.

1, 2, 3 acide
Nom chimique de l'acide 2,3 : acide 2-hydroxy-3-naphtoïque, sa méthode de synthèse est la suivante : le 2-naphtol réagit avec l'hydroxyde de sodium, déshydraté sous pression réduite pour obtenir le 2-naphtolate de sodium, puis réagit avec le CO2 pour obtenir le 2-naphtalène Phénol et 2,3 sel de sodium, éliminer le 2-naphtol et acidifier pour obtenir l'acide 2,3.À l'heure actuelle, ses méthodes de synthèse comprennent principalement la méthode en phase solide et la méthode au solvant, et la méthode au solvant actuelle est une tendance de développement majeure.
Pigments de laque avec des acides 2,3 comme composants de couplage.La méthode de synthèse de ce type de pigments consiste à transformer d'abord les composants de diazonium en sels de diazonium, couplés avec des acides 2,3, puis à utiliser des sels de métaux alcalins et alcalino-terreux pour les combiner. Il est converti en colorants de lac insolubles.Le spectre de couleurs principal du pigment de laque acide 2,3 est la lumière rouge.Tels que : CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 et ainsi de suite.
Les acides 2,3 sont largement utilisés dans la synthèse des colorants glacés de la série naphtol.Dans le "Dyestuff Index" de 1992, il y a 28 naphtas synthétisés avec 2,3 acides.
Les séries Naphtol AS sont des pigments azoïques avec des composants de couplage.La méthode de synthèse de ce type de pigment consiste à transformer d'abord les composants diazonium en sels de diazonium et à les coupler avec des dérivés de la série naphtol AS, comme sur le cycle aromatique du composant diazonium.Ne contient que des groupes alkyle, halogène, nitro, alcoxy et autres, puis après la réaction, la série naphtol AS commune est le composant de couplage du pigment azoïque, tel que le cycle aromatique du composant diazo contient également un groupe acide sulfonique, Couplage avec Dérivés de la série Naphtol AS, puis en utilisant des sels de métaux alcalins et alcalino-terreux pour les convertir en colorants de lac insolubles.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. a commencé à produire de l'acide 2,3 dans les années 1980.Après des années de développement, il est devenu le plus grand fabricant national et de renommée internationale d'acide 2,3.

2. Acide de Tobias
Nom chimique de l'acide de Tobias : acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique.La méthode de synthèse est la suivante : la sulfonation du 2-naphtol pour obtenir l'acide 2-naphtol-1-sulfonique, l'ammoniation pour obtenir le sulfonate de 2-naphtylamine-1-sodium et la précipitation acide pour obtenir l'acide tobique.L'acide tobique sulfoné est sulfoné pour obtenir l'acide tobique sulfoné (acide 2-naphtylamine-1,5-disulfonique).
L'acide Tobias et ses dérivés peuvent être utilisés pour produire des colorants tels que Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B et des pigments tels que Organic Violet Red

3. Acide J
Nom chimique de l'acide J : Acide 2-Amino-5-naphtol-7-sulfonique, sa méthode de synthèse est : L'acide toubique est sulfoné à haute et basse température, hydrolysé et relargué en milieu acide pour obtenir la 2-naphtylamine-5,72 Acide sulfonique, puis neutralisation, fusion alcaline, acidification pour obtenir l'acide J.L'acide J réagit pour obtenir des dérivés d'acide J tels que l'acide N-aryl J, l'acide bis J et l'acide écarlate.
L'acide J et ses dérivés peuvent produire une variété de colorants acides ou directs, réactifs et réactifs, tels que: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, etc.

4. G sel
Nom chimique du sel G : sel dipotassique de l'acide 2-naphtol-6,8-disulfonique.Sa méthode de synthèse est la suivante : sulfonation du 2-naphtol et relargage.Le sel G peut également être fondu, fusionné avec un alcali, neutralisé et relargué pour obtenir du sel dihydroxy G.
Le sel G et ses dérivés peuvent être utilisés pour produire des intermédiaires de colorant acide, tels que l'acide orange G, l'acide écarlate GR, l'acide faible FG écarlate, etc.

5. R sel
Nom chimique du sel R : sel disodique de l'acide 2-naphtol-3,6-disulfonique, sa méthode de synthèse est la suivante : sulfonation du 2-naphtol, relargage.Le sel G peut également être fondu, fusionné avec un alcali, neutralisé et relargué pour obtenir le sel dihydroxy R.
Le sel R et ses dérivés peuvent être fabriqués : Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, etc.

6, 1,2,4 acide
Nom chimique de l'acide 1,2,4: acide 1-amino-2-naphtol-4-sulfonique, sa méthode de synthèse est la suivante: le 2-naphtol est dissous dans de l'hydroxyde de sodium, nitrosé avec du nitrite de sodium, puis mélangé avec un excès de réaction de sulfite de sodium, et enfin acidification et isolement pour obtenir le produit.Diazotation d'acide 1,2,4 pour obtenir un corps d'oxyde d'acide 1,2,4.
Les acides 1,2,4 et dérivés peuvent être utilisés pour : le noir mordant acide T, le noir mordant acide R, etc.

7. Chevron acide
Le nom chimique de l'acide Chevroïque : acide 2-naphtol-6-sulfonique, et sa méthode de synthèse est : 2-naphtol sulfonation et relargage.
L'acide chevroïque peut être utilisé pour fabriquer des colorants acides et des colorants alimentaires jaune soleil.

8, acide gamma
Nom chimique de l'acide gamma : acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique, sa méthode de synthèse est la suivante : le sel G peut également être obtenu par fusion, fusion alcaline, neutralisation, ammoniation et précipitation acide.
L'acide gamma peut être utilisé pour fabriquer du LN noir direct, du GF de bronzage rapide direct, du GF de cendre rapide direct, etc.

9. Application en tant que pièce d'accouplement
La méthode de synthèse de ce type de pigment consiste d'abord à transformer le composant diazonium en un sel de diazonium et à le coupler avec du β-naphtol.Par exemple, le cycle aromatique du composant diazonium ne contient que des groupes alkyle, halogène, nitro, alcoxy et autres.Après la réaction, le pigment β-naphtol azoïque ordinaire est obtenu.Par exemple, le cycle aromatique du composant diazoïque contient également un groupe acide sulfonique, qui est couplé au β-naphtol, puis les sels de métaux alcalins et alcalino-terreux peuvent être utilisés pour le convertir en colorants laqués insolubles.
Les pigments azoïques de β-naphtol sont principalement des pigments rouges et oranges.Tels que CI Pigment Red 1,3,4,6 et CI Pigment Orange 2,5.Le spectre de couleurs principal du pigment de laque β-naphtol est le rouge clair jaune ou le rouge bleu, comprenant principalement le CI Pigment Red 49, le CI Pigment Orange 17, etc.

3. Application dans l'industrie du parfum
Les éthers de 2-naphtol ont le parfum de la fleur d'oranger et de la fleur de caroubier, avec un parfum plus doux, et peuvent être utilisés comme fixateur pour le savon, l'eau de toilette et d'autres essences et certaines épices.De plus, ils ont un point d'ébullition plus élevé et une volatilité plus faible, de sorte que l'effet de préservation du parfum est meilleur.
Les éthers de 2-naphtol, notamment l'éther méthylique, l'éther éthylique, l'éther butylique et l'éther benzylique, peuvent être obtenus par la réaction du 2-naphtol et des alcools correspondants sous l'action de catalyseurs acides, ou du 2-naphtol et des esters sulfates correspondants ou dérivés de la réaction des hydrocarbures halogénés.

4. Application en médecine
Le 2-naphtol a également une large gamme d'applications dans l'industrie pharmaceutique et peut être utilisé comme matière première pour les médicaments ou intermédiaires suivants.
1. Naproxène
Le naproxène est un médicament antipyrétique, analgésique et anti-inflammatoire.
La méthode de synthèse du naproxène est la suivante : le 2-naphtol est méthylé et acétylé pour obtenir la 2-méthoxy-6-naphtophénone.La 2-méthoxy-6-naphtalène éthyl cétone est bromée, cétalisée, réarrangée, hydrolysée et acidifiée pour obtenir du naproxène.

2. Caprylate de naphtol
L'octanoate de naphtol peut être utilisé comme réactif pour la détection rapide de Salmonella.Le procédé de synthèse de l'octanoate de naphtol est obtenu par la réaction du chlorure d'octanoyle et du 2-naphtol.

3. Acide pamoïque
L'acide pamoïque est une sorte d'intermédiaire pharmaceutique, utilisé pour préparer le pamoate de triptoréline, le pamoate de pyrantel, le pamoate d'octotel, etc.
La méthode de synthèse de l'acide pamoïque est la suivante : le 2-naphtol prépare l'acide 2,3, l'acide 2,3 et le formaldéhyde sont mis à réagir sous la catalyse de l'acide pour condenser l'acide pamoïque afin d'obtenir l'acide pamoïque.
Cinq, applications agricoles
Le 2-naphtol peut également être utilisé en agriculture pour fabriquer l'herbicide naprolamine, le régulateur de croissance des plantes, l'acide 2-naphthoxyacétique, etc.

1. Naprotamine
Nom chimique de la naprolamine : 2-(2-naphtyloxy) propionyl propylamine, qui est le premier herbicide de type hormone végétale contenant du naphtyloxy à être développé.Il présente les avantages suivants : bon effet de désherbage, large spectre de désherbage, sécurité pour l'homme, le bétail et les animaux aquatiques, et longue période de validité.À l'heure actuelle, il a été largement utilisé au Japon, en Corée du Sud, à Taïwan, en Asie du Sud-Est et dans d'autres pays et régions.
La méthode de synthèse de la naphtylamine est la suivante : le chlorure d'α-chloropropionyle réagit avec l'aniline pour former l'α-chloropropionylanilide, qui est ensuite obtenu par condensation avec le 2-naphtol.

2. Acide 2-naphthoxyacétique
L'acide 2-naphthoxyacétique est un nouveau type de régulateur de croissance des plantes, qui a pour fonction d'empêcher la chute des fleurs et des fruits, d'augmenter le rendement, d'améliorer la qualité et la maturité prématurée.Il est principalement utilisé pour réguler la croissance de l'ananas, de la pomme, de la tomate et d'autres plantes et augmenter le taux de rendement.
La méthode de synthèse de l'acide 2-naphtoxyacétique est la suivante : l'acide acétique halogéné et le 2-naphtol sont condensés dans des conditions alcalines, puis obtenus par acidification.

6. Application dans l'industrie des matériaux polymères

1, 2, 6 acide

Nom chimique de l'acide 2,6 : acide 2-hydroxy-6-naphtoïque, sa méthode de synthèse est la suivante : le 2-naphtol réagit avec l'hydroxyde de potassium, déshydraté sous pression réduite pour obtenir le potassium 2-naphtol, puis réagit avec le CO2 pour obtenir le 2-naphtalène Phénol et sel de potassium de l'acide 2,6, éliminer le 2-naphtol et acidifier pour obtenir l'acide 2,6.À l'heure actuelle, ses méthodes de synthèse comprennent principalement la méthode en phase solide et la méthode au solvant, et la méthode au solvant actuelle est une tendance de développement majeure.
L'acide 2,6 est un intermédiaire organique important pour les plastiques techniques, les pigments organiques, les matériaux à cristaux liquides et la médecine, en particulier en tant que monomère pour les matériaux synthétiques résistants à la température.Les polymères résistants aux hautes températures produits avec de l'acide 2,6 comme matières premières sont largement utilisés dans l'industrie des matériaux à cristaux liquides.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. a développé un acide 2,6 de qualité polymère basé sur la technologie de l'acide 2,3, et sa production s'est progressivement étendue.À l'heure actuelle, l'acide 2,6 est devenu l'un des principaux produits de l'entreprise.

2. 2-naphtylthiol

Le 2-naphtylthiol peut être utilisé comme plastifiant lors de la mastication du caoutchouc dans un moulin à ciel ouvert, ce qui peut améliorer l'effet de la mastication, raccourcir le temps de mastication, économiser de l'électricité, réduire la récupération élastique et réduire le retrait du caoutchouc.Il peut également être utilisé comme activateur de régénération croisée et antioxydant.
Le procédé de synthèse du 2-naphtylthiol est le suivant : le 2-naphtol est mis à réagir avec le chlorure de diméthylaminothioformyle, puis chauffé et obtenu par hydrolyse acide.

3. Antioxydant en caoutchouc

3.1 Agent anti-âge D
Agent anti-âge D, également appelé agent anti-âge D, nom chimique : N-phényl-2-naphtylamine.Un antioxydant à usage général pour le caoutchouc naturel et le caoutchouc synthétique, utilisé dans la fabrication de produits industriels tels que les pneus, les rubans et les chaussures en caoutchouc.
La méthode de synthèse de l'antioxydant D est : l'ammonolyse sous pression du 2-naphtol pour obtenir la 2-naphtylamine, qui est ensuite obtenue par condensation avec du benzène halogéné.

3.2.Agent anti-âge DNP
Agent anti-âge DNP, nom chimique : N, N-(β-naphtyl) p-phénylènediamine, est un agent anti-âge de type terminaison de chaîne et un agent complexant les métaux.Il est principalement utilisé comme agent anti-vieillissement pour les cordons de pneus en nylon et en nylon, les caoutchoucs d'isolation de fils et de câbles qui entrent en contact avec des noyaux de cuivre et d'autres produits en caoutchouc.
La méthode de synthèse de l'agent anti-âge DNP est la suivante: p-phénylènediamine et 2-naphtol chauffage et table de rétrécissement

4. Résine phénolique et époxy
Les résines phénoliques et époxy sont des matériaux d'ingénierie couramment utilisés dans l'industrie.Des études ont montré que les résines phénoliques et époxy obtenues en remplaçant ou en remplaçant partiellement le phénol par du 2-naphtol ont une résistance à la chaleur et une résistance à l'eau plus élevées.


Heure de publication : 08 mars 2021