Le 2-naphtol, également appelé β-naphtol, acétonaphtol ou 2-hydroxynaphtalène, se présente sous forme de paillettes blanches brillantes ou de poudre blanche. Sa densité est de 1,28 g/cm³. Son point de fusion est de 123 à 124 °C, son point d'ébullition de 285 à 286 °C et son point d'éclair de 161 °C. Inflammable, il fonce avec le temps. Il se sublime à chaud et dégage une odeur piquante. Insoluble dans l'eau, il est soluble dans les solvants organiques et les solutions alcalines.

2. Application dans l'industrie des colorants et des pigments
Les colorants et intermédiaires de pigments représentent le principal secteur de consommation du 2-naphtol en Chine. Ceci s'explique principalement par le fait que la production d'intermédiaires de colorants, tels que l'acide 2,3, l'acide J, l'acide gamma, l'acide R et le chromophénol AS, est désormais internationale. Ces produits intermédiaires constituent d'importants produits d'exportation chinois, et leur volume représente plus de la moitié de la production nationale totale. Outre la synthèse de colorants et d'intermédiaires de pigments, le 2-naphtol peut également servir de groupement azoïque pour réagir avec des composés diazonium et préparer des colorants.

acide 1, 2, 3
L'acide 2,3, de nom chimique 2-hydroxy-3-naphtoïque, est synthétisé comme suit : le 2-naphtol réagit avec l'hydroxyde de sodium, puis est déshydraté sous pression réduite pour obtenir le 2-naphtolate de sodium. Ce dernier réagit ensuite avec le CO₂ pour former le 2-naphtalènephénol et le sel de sodium 2,3. Après élimination du 2-naphtol et acidification, l'acide 2,3 est obtenu. Actuellement, sa synthèse peut se faire principalement par voie solide ou par voie solvant, cette dernière étant la méthode de développement la plus répandue.
Les pigments laqués à base d'acides 2,3 sont synthétisés par couplage d'acides 2,3. Leur méthode de synthèse consiste à transformer les composants diazonium en sels de diazonium, à les coupler avec des acides 2,3, puis à les combiner avec des sels de métaux alcalins et alcalino-terreux pour obtenir des colorants laqués insolubles. La couleur dominante de ces pigments est le rouge. Exemples : CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1, etc.
Les acides 2,3 sont largement utilisés dans la synthèse des colorants glaçométriques de la série des naphtols. Dans l’« Index des colorants » de 1992, on recense 28 naphtas synthétisés à partir d’acides 2,3.
Les pigments azoïques de la série Naphtol AS contiennent des composants de couplage. Leur synthèse consiste à transformer les composants diazonium en sels de diazonium, puis à les coupler avec des dérivés de la série Naphtol AS. Ces dérivés possèdent des groupements alkyle, halogène, nitro, alcoxy ou autres sur leur cycle aromatique. Après réaction, le composant de couplage, un dérivé de la série Naphtol AS, est ajouté au pigment azoïque. Ce composant diazonium possède également un groupe acide sulfonique sur son cycle aromatique. Le mélange réactionnel est ensuite réalisé avec des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux pour obtenir des colorants laqués insolubles.
La société Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. a commencé à produire de l'acide 2,3 dans les années 1980. Après des années de développement, elle est devenue le plus grand fabricant d'acide 2,3, reconnu tant au niveau national qu'international.

2. Acide tobiasique
Nom chimique de l'acide tobique : acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique. Sa synthèse se déroule comme suit : sulfonation du 2-naphtol pour obtenir l'acide 2-naphtol-1-sulfonique, ammoniation pour obtenir le sulfonate de sodium de 2-naphtylamine-1, et précipitation acide pour obtenir l'acide tobique. Ce dernier est ensuite sulfoné pour obtenir l'acide tobique sulfoné (acide 2-naphtylamine-1,5-disulfonique).
L'acide tobiasique et ses dérivés peuvent être utilisés pour produire des colorants tels que le Chromol AS-SW, le Rouge réactif K1613, le Lithos écarlate, le Rouge brillant réactif K10B, le Rouge brillant réactif KE-7B et des pigments tels que le Violet rouge organique

3. Acide J
Nom chimique de l'acide J : acide 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique. Sa synthèse est la suivante : l'acide toubique est sulfoné à haute et basse température, hydrolysé et relâché en milieu acide pour obtenir l'acide 2-naphtylamine-5,72-sulfonique. Après neutralisation, fusion alcaline et acidification, on obtient l'acide J. Ce dernier réagit pour donner des dérivés tels que l'acide N-aryl J, l'acide bis-J et l'acide écarlate.
L'acide J et ses dérivés peuvent produire une variété de colorants acides ou directs, réactifs et réactifs, tels que : Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, etc.

4. Sel G
Nom chimique du sel G : sel dipotassique de l’acide 2-naphtol-6,8-disulfonique. Sa méthode de synthèse consiste en une sulfonation du 2-naphtol suivie d’un relargage. Le sel G peut également être fondu, traité en milieu alcalin, neutralisé puis relargué pour obtenir le sel dihydroxy G.
Le sel G et ses dérivés peuvent être utilisés pour produire des intermédiaires de colorants acides, tels que l'orange acide G, l'écarlate acide GR, l'écarlate acide faible FG, etc.

5. Sel R
Nom chimique du sel R : sel disodique de l’acide 2-naphtol-3,6-disulfonique. Sa méthode de synthèse consiste en une sulfonation du 2-naphtol suivie d’un relargage. Le sel G peut également être obtenu par fusion, traitement alcalin, neutralisation et relargage pour former le sel dihydroxylé R.
Le sel R et ses dérivés peuvent être fabriqués : Bleu direct à la lumière rapide 2RLL, Rouge réactif KN-5B, Rouge réactif violet KN-2R, etc.

acide 6, 1,2,4
L'acide 1,2,4, de nom chimique : acide 1-amino-2-naphtol-4-sulfonique, est synthétisé comme suit : le 2-naphtol est dissous dans de l'hydroxyde de sodium, nitrosé avec du nitrite de sodium, puis mélangé à un excès de sulfite de sodium. Après acidification et isolement, le produit est obtenu. La diazotation de l'acide 1,2,4 permet d'obtenir l'oxyde d'acide 1,2,4.
Les acides 1,2,4 et leurs dérivés peuvent être utilisés pour : le mordant acide noir T, le mordant acide noir R, etc.

7. Acide Chevron
Le nom chimique de l'acide chevroïque est l'acide 2-naphtol-6-sulfonique, et sa méthode de synthèse est la suivante : sulfonation du 2-naphtol et relargage.
L'acide chevroïque peut être utilisé pour fabriquer des colorants acides et le colorant alimentaire jaune soleil.

8, acide gamma
Nom chimique de l'acide gamma : acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique, sa méthode de synthèse est : le sel G peut également être obtenu par fusion, fusion alcaline, neutralisation, ammoniation et précipitation acide.
L'acide gamma peut être utilisé pour fabriquer du noir direct LN, du tannage rapide direct GF, du cendré rapide direct GF, etc.

9. Application en tant que pièce d'accouplement
La méthode de synthèse de ce type de pigment consiste d'abord à transformer le composant diazonium en un sel de diazonium, puis à le coupler avec du β-naphtol. Par exemple, le cycle aromatique du composant diazonium peut ne contenir que des groupements alkyle, halogène, nitro, alcoxy, etc. Après la réaction, on obtient le pigment azoïque β-naphtol classique. Par exemple, le cycle aromatique du composant diazoïque peut également contenir un groupement acide sulfonique, qui est couplé au β-naphtol, puis transformé en colorant laqué insoluble à l'aide de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux.
Les pigments azoïques à base de β-naphtol sont principalement des pigments rouges et orangés, tels que les CI Pigment Red 1, 3, 4 et 6 et les CI Pigment Orange 2 et 5. Le spectre colorimétrique principal des laques de β-naphtol s'étend du jaune clair au rouge bleuté, avec notamment les CI Pigment Red 49 et CI Pigment Orange 17.

3. Application dans l'industrie du parfum
Les éthers de 2-naphtol dégagent un parfum de fleur d'oranger et de fleur de caroubier, plus doux, et peuvent servir de fixateur pour les savons, les eaux de toilette, les essences et certaines épices. De plus, leur point d'ébullition élevé et leur faible volatilité assurent une meilleure conservation du parfum.
Les éthers du 2-naphtol, notamment l'éther méthylique, l'éther éthylique, l'éther butylique et l'éther benzylique, peuvent être obtenus par la réaction du 2-naphtol et des alcools correspondants sous l'action de catalyseurs acides, ou du 2-naphtol et des esters sulfates correspondants ou dérivés de la réaction d'hydrocarbures halogénés.

4. Application en médecine
Le 2-naphtol a également une large gamme d'applications dans l'industrie pharmaceutique et peut être utilisé comme matière première pour les médicaments ou intermédiaires suivants.
1. Naproxène
Le naproxène est un médicament antipyrétique, analgésique et anti-inflammatoire.
La méthode de synthèse du naproxène est la suivante : le 2-naphtol est méthylé et acétylé pour obtenir la 2-méthoxy-6-naphtophénone. La 2-méthoxy-6-naphtalène éthylcétone est ensuite bromée, cétalisée, réarrangée, hydrolysée et acidifiée pour obtenir le naproxène.

2. Caprylate de naphtol
L'octanoate de naphtol peut être utilisé comme réactif pour la détection rapide de Salmonella. Sa synthèse repose sur la réaction du chlorure d'octanoyle avec le 2-naphtol.

3. Acide pamoïque
L'acide pamoïque est un type d'intermédiaire pharmaceutique, utilisé pour préparer des produits tels que le pamoate de triptoréline, le pamoate de pyrantel, le pamoate d'octotel, etc.
La méthode de synthèse de l'acide pamoïque est la suivante : le 2-naphtol prépare l'acide 2,3, l'acide 2,3 et le formaldéhyde réagissent sous la catalyse de l'acide pour condenser l'acide pamoïque afin d'obtenir l'acide pamoïque.
Cinq, applications agricoles
Le 2-naphtol peut également être utilisé en agriculture pour fabriquer l'herbicide naprolamine, le régulateur de croissance des plantes acide 2-naphtoxyacétique, etc.

1. Naprotamine
La naprolamine, de nom chimique 2-(2-naphtyloxy)propionylpropylamine, est le premier herbicide de type phytohormonal contenant du naphtyloxy. Elle présente les avantages suivants : un bon pouvoir désherbant, un large spectre d’action, une innocuité pour l’homme, le bétail et les animaux aquatiques, et une longue durée d’efficacité. Actuellement, elle est largement utilisée au Japon, en Corée du Sud, à Taïwan, en Asie du Sud-Est et dans d’autres pays et régions.
La méthode de synthèse de la naphtylamine est la suivante : le chlorure d'α-chloropropionyle réagit avec l'aniline pour former l'α-chloropropionylanilide, qui est ensuite obtenu par condensation avec le 2-naphtol.

2. Acide 2-naphtoxyacétique
L'acide 2-naphtoxyacétique est un régulateur de croissance végétale de nouvelle génération qui prévient la chute des fleurs et des fruits, augmente le rendement, améliore la qualité et retarde la maturation. Il est principalement utilisé pour réguler la croissance de l'ananas, du pommier, de la tomate et d'autres plantes, et accroître leur rendement.
La méthode de synthèse de l'acide 2-naphtoxyacétique est la suivante : l'acide acétique halogéné et le 2-naphtol sont condensés dans des conditions alcalines, puis obtenus par acidification.

6. Application dans l'industrie des matériaux polymères

acide 1, 2, 6

L'acide 2,6 (nom chimique : acide 2-hydroxy-6-naphtoïque) est synthétisé comme suit : le 2-naphtol réagit avec l'hydroxyde de potassium, puis se déshydrate sous pression réduite pour obtenir le 2-naphtol de potassium. Ce dernier réagit ensuite avec le CO₂ pour former le 2-naphtalènephénol et le sel de potassium de l'acide 2,6. Après élimination du 2-naphtol et acidification, l'acide 2,6 est obtenu. Actuellement, sa synthèse peut se faire principalement par voie solide ou par voie solvant, cette dernière étant la méthode de synthèse la plus répandue.
L'acide 2,6 est un intermédiaire organique important pour les plastiques techniques, les pigments organiques, les matériaux à cristaux liquides et les médicaments, notamment comme monomère pour les matériaux synthétiques résistants à la température. Les polymères résistants aux hautes températures, produits à partir d'acide 2,6, sont largement utilisés dans l'industrie des matériaux à cristaux liquides.
La société Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. a développé un acide 2,6 de qualité polymère à partir de la technologie de l'acide 2,3, et sa production a progressivement augmenté. Aujourd'hui, l'acide 2,6 est devenu l'un des principaux produits de l'entreprise.

2. 2-Naphtylthiol

Le 2-naphtylthiol peut être utilisé comme plastifiant lors du malaxage du caoutchouc dans un broyeur ouvert. Il permet d'améliorer l'efficacité du malaxage, d'en réduire la durée, de réaliser des économies d'énergie, de limiter la récupération élastique et de réduire le retrait du caoutchouc. Il peut également servir d'activateur de régénération et d'antioxydant.
La méthode de synthèse du 2-naphtylthiol est la suivante : le 2-naphtol réagit avec le chlorure de diméthylaminothioformyle, puis est chauffé et obtenu par hydrolyse acide.

3. Antioxydant pour caoutchouc

3.1 Agent anti-âge D
Agent anti-âge D, également appelé agent anti-âge D, de nom chimique N-phényl-2-naphtylamine. Antioxydant à usage général pour le caoutchouc naturel et synthétique, utilisé dans la fabrication de produits industriels tels que les pneumatiques, les rubans adhésifs et les chaussures en caoutchouc.
La méthode de synthèse de l'antioxydant D est la suivante : ammonolyse sous pression du 2-naphtol pour obtenir la 2-naphtylamine, qui est ensuite obtenue par condensation avec du benzène halogéné.

3.2. Agent anti-âge DNP
Le DNP, agent anti-âge de nom chimique N,N-(β-naphtyl)p-phénylènediamine, est un agent anti-âge de type inhibiteur de rupture de chaîne et complexant de métaux. Il est principalement utilisé comme agent anti-âge pour le nylon et les câbles de pneumatiques en nylon, les caoutchoucs isolants pour fils et câbles en contact avec des âmes en cuivre, ainsi que pour d'autres produits en caoutchouc.
La méthode de synthèse de l'agent anti-âge DNP est la suivante : chauffage et rétraction d'une table de p-phénylènediamine et de 2-naphtol

4. Résines phénoliques et époxy
Les résines phénoliques et époxy sont des matériaux d'ingénierie couramment utilisés dans l'industrie. Des études ont montré que les résines phénoliques et époxy obtenues en remplaçant, totalement ou partiellement, le phénol par du 2-naphtol présentent une résistance thermique et une résistance à l'eau supérieures.