Le 2-naphtol, également connu sous le nom de β-naphthol, acétonapthol ou 2-hydroxynaphtalène, est constitué de flocons blancs brillants ou de poudre blanche. La densité est de 1,28g/cm3. Le point de fusion est de 123 ～ 124 ℃, le point d'ébullition est de 285 ～ 286 ℃ et le point d'éclair est de 161 ℃. Il est inflammable et la couleur deviendra plus foncée après un stockage à long terme. Sublimation par chauffage, odeur âcre. Insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques et les solutions alcalines.

2. Application dans l’industrie des colorants et des pigments
Les colorants et les intermédiaires pigmentaires constituent le plus grand domaine de consommation de 2-naphtol en Chine. La raison importante est que la production d'intermédiaires de colorants a été transférée dans le monde entier, tels que l'acide 2, 3, l'acide J, l'acide gamma, l'acide R, le chromophénol AS. Ce sont les produits d'exportation intermédiaires importants de mon pays, et le volume des exportations représente plus de la moitié de la production intérieure totale. En plus de la synthèse de colorants et d'intermédiaires pigmentaires, le 2-naphtol peut également être utilisé comme fragment azoïque pour réagir avec des composés de diazonium afin de préparer des colorants.

1, 2, 3 acide
Nom chimique de l'acide 2,3 : acide 2-hydroxy-3-naphtoïque, sa méthode de synthèse est la suivante : le 2-naphtol réagit avec l'hydroxyde de sodium, déshydraté sous pression réduite pour obtenir le 2-naphtolate de sodium, puis réagit avec le CO2 pour obtenir le 2-naphtalène Phénol et sel de sodium 2,3, éliminer le 2-naphtol et acidifier pour obtenir l'acide 2,3. À l'heure actuelle, ses méthodes de synthèse comprennent principalement la méthode en phase solide et la méthode au solvant, et la méthode au solvant actuelle constitue une tendance de développement majeure.
Pigments laqués avec acides 2,3 comme composants de couplage. La méthode de synthèse de ce type de pigments consiste d'abord à transformer les composants de diazonium en sels de diazonium, à les coupler avec des acides 2,3, puis à utiliser des sels de métaux alcalins et alcalino-terreux pour les combiner. Il est converti en colorants laqués insolubles. Le spectre de couleurs principal du pigment laque acide 2,3 est la lumière rouge. Tels que : CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 et ainsi de suite.
Les acides 2,3 sont largement utilisés dans la synthèse des colorants pour glace de la série naphtol. Dans le « Dyestuff Index » de 1992, il y a 28 naphtas synthétisés avec 2,3 acides.
La série Naphtol AS est composée de pigments azoïques avec des composants de couplage. La méthode de synthèse de ce type de pigment consiste d'abord à transformer les composants diazonium en sels de diazonium et à les coupler avec des dérivés de la série naphtol AS, comme sur le cycle aromatique du composant diazonium. Contient uniquement des groupes alkyle, halogène, nitro, alcoxy et autres, puis après la réaction, la série naphtol AS commune est le composant de couplage du pigment azoïque, tel que le cycle aromatique du composant diazo contient également un groupe acide sulfonique, Couplage avec Dérivés de la série Naphtol AS, puis utilisation de sels de métaux alcalins et alcalino-terreux pour les convertir en colorants laqués insolubles.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. a commencé à produire de l'acide 2,3 dans les années 1980. Après des années de développement, l'entreprise est devenue le plus grand fabricant national et international d'acide 2,3.

2. Acide Tobias
Nom chimique de l'acide Tobias : acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique. La méthode de synthèse est la suivante : la sulfonation du 2-naphtol pour obtenir l'acide 2-naphtol-1-sulfonique, l'ammoniation pour obtenir le 2-naphtylamine-1-sulfonate de sodium et la précipitation acide pour obtenir l'acide tobique. L'acide Tobique sulfoné est sulfoné pour obtenir l'acide Tobique sulfoné (acide 2-naphtylamine-1,5-disulfonique).
L'acide Tobias et ses dérivés peuvent être utilisés pour produire des colorants tels que le Chromol AS-SW, le Reactive Red K1613, le Lithol Scarlet, le Reactive Brilliant Red K10B, le Reactive Brilliant Red K10B, le Reactive Brilliant KE-7B et des pigments tels que le Organic Violet Red.

3. Acide J
Nom chimique de l'acide J : Acide 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonique, sa méthode de synthèse est la suivante : L'acide toubique est sulfoné à haute et basse température, hydrolysé et relargué en milieu acide pour obtenir la 2-naphtylamine-5,72 Acide sulfonique, puis neutralisation, fusion alcaline, acidification pour obtenir l'acide J. L'acide J réagit pour obtenir des dérivés de l'acide J tels que l'acide N-aryle J, l'acide bis J et l'acide écarlate.
L'acide J et ses dérivés peuvent produire une variété de colorants acides ou directs, réactifs et réactifs, tels que : Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, etc.

4. G de sel
Nom chimique du sel G : sel dipotassique de l'acide 2-naphtol-6,8-disulfonique. Sa méthode de synthèse est la suivante : sulfonation du 2-naphtol et relargage. Le sel G peut également être fondu, fusionné avec un alcali, neutralisé et relargué pour obtenir le sel dihydroxy G.
Le sel G et ses dérivés peuvent être utilisés pour produire des intermédiaires de colorant acide, tels que l'orange acide G, l'écarlate acide GR, l'écarlate acide faible FG, etc.

5. Sel R
Nom chimique du sel R : sel disodique de l'acide 2-naphtol-3,6-disulfonique, sa méthode de synthèse est : sulfonation du 2-naphtol, relargage. Le sel G peut également être fondu, fusionné avec un alcali, neutralisé et relargué pour obtenir le sel dihydroxy R.
Le sel R et ses dérivés peuvent être fabriqués : Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, etc.

Acide 6, 1,2,4
Nom chimique de l'acide 1,2,4 : acide 1-amino-2-naphthol-4-sulfonique, sa méthode de synthèse est la suivante : le 2-naphtol est dissous dans l'hydroxyde de sodium, nitrosé avec du nitrite de sodium, puis mélangé avec un excès de sulfite de sodium. Réaction, et enfin acidification et isolement pour obtenir le produit. Diazotation acide 1,2,4 pour obtenir un corps d'oxyde d'acide 1,2,4.
Les acides 1,2,4 et dérivés peuvent être utilisés pour : le mordant acide noir T, le mordant acide noir R, etc.

7. Acide chevron
Le nom chimique de l'acide chevroïque : acide 2-naphtol-6-sulfonique, et sa méthode de synthèse est : sulfonation du 2-naphtol et relargage.
L’acide chevroïque peut être utilisé pour fabriquer des colorants acides et des colorants alimentaires jaune soleil.

8, acide gamma
Nom chimique de l'acide gamma : acide 2-amino-8-naphthol-6-sulfonique, sa méthode de synthèse est la suivante : le sel G peut également être obtenu par fusion, fusion alcaline, neutralisation, ammoniation et précipitation acide.
L'acide gamma peut être utilisé pour fabriquer du LN noir direct, du GF à bronzage rapide direct, du GF à cendres rapides directes, etc.

9. Application comme pièce d'accouplement
La méthode de synthèse de ce type de pigment consiste d’abord à transformer le composant diazonium en sel de diazonium et à le coupler avec du β-naphtol. Par exemple, le cycle aromatique du composant diazonium ne contient que des groupes alkyle, halogène, nitro, alcoxy et autres. Après la réaction, le pigment azoïque β-naphtol ordinaire est obtenu. Par exemple, le cycle aromatique du composant diazo contient également un groupe acide sulfonique, qui est couplé au β-naphtol, puis les sels de métaux alcalins et alcalino-terreux peuvent être utilisés pour le convertir en colorants laqués insolubles.
Les pigments azoïques β-naphtol sont principalement des pigments rouges et oranges. Tels que CI Pigment Red 1,3,4,6 et CI Pigment Orange 2,5. Le spectre de couleurs principal du pigment laqué β-naphtol est le jaune rouge clair ou le bleu rouge, comprenant principalement le CI Pigment Red 49, le CI Pigment Orange 17, etc.

3. Application dans l'industrie du parfum
Les éthers de 2-naphtol ont le parfum de fleur d'oranger et de fleur de caroube, avec une odeur plus douce, et peuvent être utilisés comme fixateur du savon, de l'eau de toilette et d'autres essences et certaines épices. De plus, ils ont un point d’ébullition plus élevé et une volatilité plus faible, ce qui améliore l’effet de préservation du parfum.
Les éthers du 2-naphtol, notamment l'éther méthylique, l'éther éthylique, l'éther butylique et l'éther benzylique, peuvent être obtenus par réaction du 2-naphtol et des alcools correspondants sous l'action de catalyseurs acides, ou du 2-naphtol et des esters sulfates correspondants ou dérivés. de la réaction des hydrocarbures halogénés.

4. Application en médecine
Le 2-naphtol a également un large éventail d’applications dans l’industrie pharmaceutique et peut être utilisé comme matière première pour les médicaments ou intermédiaires suivants.
1. Naproxène
Le naproxène est un médicament antipyrétique, analgésique et anti-inflammatoire.
La méthode de synthèse du naproxène est la suivante : le 2-naphtol est méthylé et acétylé pour obtenir la 2-méthoxy-6-naphtophénone. La 2-méthoxy-6-naphtalène éthylcétone est bromée, cétalisée, réarrangée, hydrolysée et acidifiée pour obtenir du naproxène.

2. Caprylate de naphtol
L'octanoate de naphtol peut être utilisé comme réactif pour la détection rapide de Salmonella. La méthode de synthèse de l'octanoate de naphtol est obtenue par la réaction du chlorure d'octanoyle et du 2-naphtol.

3. Acide pamoïque
L'acide pamoïque est une sorte d'intermédiaire pharmaceutique, utilisé pour préparer le pamoate de triptoréline, le pamoate de pyrantel, le pamoate d'octotel, etc.
La méthode de synthèse de l'acide pamoïque est la suivante : le 2-naphtol prépare l'acide 2,3, l'acide 2,3 et le formaldéhyde réagissent sous la catalyse de l'acide pour condenser l'acide pamoïque afin d'obtenir l'acide pamoïque.
Cinq, applications agricoles
Le 2-naphtol peut également être utilisé en agriculture pour fabriquer l'herbicide naphtolamine, le régulateur de croissance des plantes, l'acide 2-naphtoxyacétique, etc.

1. Naprotamine
Nom chimique de la naprolamine : 2-(2-naphtyloxy) propionyl propylamine, qui est le premier herbicide de type hormone végétale contenant du naphtyloxy à être développé. Il présente les avantages suivants : bon effet de désherbage, large spectre de désherbage, sécurité pour les humains, le bétail et les animaux aquatiques et longue période de validité. À l'heure actuelle, il est largement utilisé au Japon, en Corée du Sud, à Taiwan, en Asie du Sud-Est et dans d'autres pays et régions.
La méthode de synthèse de la naphtylamine est la suivante : le chlorure d'α-chloropropionyle réagit avec l'aniline pour former l'α-chloropropionylanilide, qui est ensuite obtenu par condensation avec le 2-naphtol.

2. Acide 2-naphthoxyacétique
L'acide 2-naphthoxyacétique est un nouveau type de régulateur de croissance des plantes, qui a pour fonction d'empêcher la chute des fleurs et des fruits, d'augmenter le rendement, d'améliorer la qualité et la maturité prématurée. Il est principalement utilisé pour réguler la croissance des ananas, des pommes, des tomates et d'autres plantes et augmenter le taux de rendement.
La méthode de synthèse de l'acide 2-naphthoxyacétique est la suivante : l'acide acétique halogéné et le 2-naphtol sont condensés dans des conditions alcalines, puis obtenus par acidification.

6. Application dans l'industrie des matériaux polymères

1, 2, 6 acide

Nom chimique de l'acide 2,6 : acide 2-hydroxy-6-naphtoïque, sa méthode de synthèse est la suivante : le 2-naphtol réagit avec l'hydroxyde de potassium, déshydraté sous pression réduite pour obtenir le 2-naphtol de potassium, puis réagit avec le CO2 pour obtenir le 2-naphtalène Phénol et sel de potassium de l'acide 2,6, éliminer le 2-naphtol et acidifier pour obtenir l'acide 2,6. À l'heure actuelle, ses méthodes de synthèse comprennent principalement la méthode en phase solide et la méthode au solvant, et la méthode au solvant actuelle constitue une tendance de développement majeure.
L'acide 2,6 est un intermédiaire organique important pour les plastiques techniques, les pigments organiques, les matériaux à cristaux liquides et les médicaments, en particulier en tant que monomère pour les matériaux synthétiques résistants à la température. Les polymères résistants aux hautes températures produits avec de l'acide 2,6 comme matière première sont largement utilisés dans l'industrie des matériaux à cristaux liquides.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. a développé de l'acide 2,6 de qualité polymère basé sur la technologie de l'acide 2,3, et sa production s'est progressivement étendue. À l'heure actuelle, l'acide 2,6 est devenu l'un des principaux produits de l'entreprise.

2. 2-naphtylthiol

Le 2-naphtylthiol peut être utilisé comme plastifiant lors de la mastication du caoutchouc dans un laminoir ouvert, ce qui peut améliorer l'effet de la mastication, raccourcir le temps de mastication, économiser de l'électricité, réduire la récupération élastique et réduire le retrait du caoutchouc. Il peut également être utilisé comme activateur de régénération croisé et antioxydant.
La méthode de synthèse du 2-naphtylthiol est la suivante : le 2-naphtol est mis à réagir avec du chlorure de diméthylaminothioformyle, puis chauffé et obtenu par hydrolyse acide.

3. Antioxydant du caoutchouc

3.1 Agent anti-âge D
Agent anti-âge D, également appelé agent anti-âge D, nom chimique : N-phényl-2-naphtylamine. Un antioxydant à usage général pour le caoutchouc naturel et le caoutchouc synthétique, utilisé dans la fabrication de produits industriels tels que les pneus, les rubans adhésifs et les chaussures en caoutchouc.
La méthode de synthèse de l'antioxydant D est la suivante : ammonolyse sous pression du 2-naphtol pour obtenir la 2-naphtylamine, qui est ensuite obtenue par condensation avec du benzène halogéné.

3.2. Agent anti-âge DNP
L'agent anti-âge DNP, nom chimique : N, N-(β-naphtyl) p-phénylènediamine, est un agent anti-âge de type rupture de chaîne et un agent complexant les métaux. Il est principalement utilisé comme agent anti-vieillissement pour les câbles de pneus en nylon et en nylon, les caoutchoucs isolants pour fils et câbles qui entrent en contact avec les âmes en cuivre et d'autres produits en caoutchouc.
La méthode de synthèse de l'agent anti-âge DNP est la suivante : table de chauffage et de rétrécissement de la p-phénylènediamine et du 2-naphtol

4. Résine phénolique et époxy
Les résines phénoliques et époxy sont des matériaux d'ingénierie couramment utilisés dans l'industrie. Des études ont montré que les résines phénoliques et époxy obtenues en remplaçant ou en remplaçant partiellement le phénol par du 2-naphtol ont une résistance à la chaleur et à l'eau plus élevées.