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Tétrahydrofurane
Alias ​​anglais : THF ; oxolane ; oxyde d'alpha,delta de butane ; oxyde de cyclotétraméthylène ; oxyde de diéthylène ; tétrahydrofurane ; furanidine ; 1,2,3,4-tétrahydro-9h-fluorène-9-one
N° CAS : 109-99-9
Numéro EINECS : 203-726-8
Formule moléculaire : C4H8O
Masse moléculaire : 184,2338
InChI : InChI = 1 / C13H12O/c14-13-11-7-13-11-7-9 (11) 10-6-2-10-6-2 (10) 13 / h1, 3, 5, 7 H, 2,4,6,8 H2
Structure moléculaire : Tétrahydrofurane 109-99-9
Densité : 1,17 g/cm³
Point de fusion : 108,4 °C
Point d'ébullition : 343,2 °C à 760 mmHg
Flash : 150,7 °C
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 7,15E-05 mmHg à 25 °C
Propriétés physiques et chimiques :
Liquide transparent incolore, à l'odeur d'éther.
Le point d'ébullition est de 67 °C
Point de congélation – 108 ℃
Densité relative 0,985
L'indice de réfraction est de 1,4050
Point d'éclair – 17 °C
Solubilité : miscible avec l'eau, l'alcool, la cétone, le benzène, l'ester, l'éther, les hydrocarbures.
Utilisation du produit :
Utilisé comme solvant et matière première pour la synthèse organique

Le tétrahydrofurane (THF) est un composé organique hétérocyclique. Appartenant au groupe des éthers, il est le produit de l'hydrogénation complète du furane, un composé aromatique. Le THF est l'un des éthers les plus polaires. Il est utilisé comme solvant de polarité moyenne en chimie et en extraction. Liquide volatil incolore à température ambiante, il possède une odeur similaire à celle de l'éther diéthylique. Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène et d'autres solvants organiques, il est considéré comme un « solvant universel ». Partiellement miscible à l'eau à température ambiante, il est parfois utilisé par des vendeurs de réactifs illégaux pour réaliser d'importants profits. Le THF ayant tendance à former des peroxydes lors du stockage, l'antioxydant BHT est généralement ajouté aux produits industriels. Sa teneur en eau est inférieure à 0,2 %. Il présente une faible toxicité, un point d'ébullition bas et une bonne fluidité.
Actuellement, les principaux producteurs chinois de tétrahydrofurane (THF) sont BASF China, Dalian Yizheng (DCJ), Shanxi Sanwei, Sinochem International et la raffinerie Petrochina Qianguo, entre autres. D'autres usines de PBT produisent également une partie de ce sous-produit. Les indicateurs de vente de LyondellBasell Industries aux États-Unis et en Europe sont les suivants : pureté 99,90 % (Chemicalbook), chroma (APHA) 10, humidité 0,03 %, hydroperoxyde de THF 0,005 %, impuretés totales 0,05 % et inhibiteur d'oxydation 0,025 % à 0,035 %. Dans l'industrie du polyuréthane, le THF est principalement utilisé comme monomère pour la synthèse du polytétrahydrofuranediol (PTMEG), qui constitue également l'une de ses principales applications.

Principales utilisations :
L'objectif principal
1. La matière première pour la synthèse de fibres de polyuréthane, le tétrahydrofurane, peut être obtenue par polycondensation (repolymérisation par ouverture de cycle initiée par des cations) en polytétraméthylène éther diol (PTMEG), également connu sous le nom d'homopolyéther de tétrahydrofurane. Le PTMEG et le diisocyanate de toluène (TDI) sont utilisés pour fabriquer un caoutchouc spécial présentant une bonne résistance à l'usure, aux huiles, aux basses températures et une haute résistance mécanique. Un élastomère de polyester polyéther à blocs a été préparé à partir de téréphtalate de diméthyle et de 1,4-butanediol. Des fibres élastiques de polyuréthane (SPANDEX), des caoutchoucs spéciaux et certains revêtements spécifiques sont fabriqués à partir de PTMEG et de p-méthylène bis(4-phényl) diisocyanate (MDI). L'utilisation la plus importante du THF est la production de PTMEG. Selon des statistiques approximatives, plus de 80 % du THF mondial est utilisé pour produire du PTMEG, lui-même principalement employé dans la fabrication de fibres élastiques de type spandex.
2. Le tétrahydrofurane est un excellent solvant couramment utilisé, particulièrement adapté à la dissolution du PVC, du polychlorure de vinylidène et de la butaniline. Il est largement employé comme solvant pour le revêtement de surface, les revêtements anticorrosion, les encres d'imprimerie, le revêtement de bandes magnétiques et de films. Il sert également au revêtement de bandes magnétiques, au revêtement de surface du PVC, au nettoyage des réacteurs PVC, au décollage de films PVC, au revêtement de cellophane, à la préparation d'encres d'imprimerie plastique, au revêtement de polyuréthane thermoplastique, et comme solvant pour adhésifs. Il est largement utilisé dans les revêtements de surface, les revêtements protecteurs, les encres, les extractants et les agents de finition de surface pour le cuir synthétique.
3. Utilisé comme matière première en synthèse organique, notamment pour la production de tétrahydrothiophène, de 1,4-dichloroéthane, de 2,3-dichlorotétrahydrofurane, de pentolactone, de butyllactone et de pyrrolidone, etc. Dans l'industrie pharmaceutique, il sert à la synthèse de la képidine, de la rifamycine, de la progestérone et de certains médicaments hormonaux. Le tétrahydrothiophénol, obtenu par traitement au sulfure d'hydrogène, peut être utilisé comme agent odorant (additif d'identification) dans les gaz combustibles et constitue également le principal solvant en industrie pharmaceutique.
4. Autres utilisations des solvants chromatographiques (chromatographie par perméation de gel) : arômes pour le gaz naturel, solvant d’extraction de l’acétylène, matériaux polymères (stabilisant de lumière, par exemple). Avec la large utilisation du tétrahydrofurane, notamment la croissance rapide de l’industrie du spandex en Chine ces dernières années, la demande de PTMEG en Chine augmente quotidiennement, et la demande de tétrahydrofurane affiche également une forte croissance.


Date de publication : 11 décembre 2020