Le 1,3-dichlorobenzène est un liquide incolore avec une odeur âcre. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther. Toxique pour le corps humain, irritant pour les yeux et la peau. Il est combustible et peut subir des réactions de chloration, de nitrification, de sulfonation et d’hydrolyse. Il réagit violemment avec l'aluminium et est utilisé en synthèse organique.

Nom anglais : 1,3-Dichlorobenzène

Alias ​​anglais : 1,3-Dichloro Benzène ; m-dichlorobenzène ; m-Dichlorobenzène

MDL : MFCD00000573

Numéro CAS : 541-73-1

Formule moléculaire : C6H4Cl2

Poids moléculaire : 147.002

Données physiques :

1. Propriétés : liquide incolore à odeur âcre.
2. Point de fusion (℃) : -24,8
3. Point d'ébullition (℃) : 173
4. Densité relative (eau = 1) : 1,29
5. Densité de vapeur relative (air=1) : 5,08
6. Pression de vapeur saturée (kPa) : 0,13 (12,1 ℃)
7. Chaleur de combustion (kJ/mol) : -2952,9
8. Température critique (℃) : 415,3
9. Pression critique (MPa) : 4,86
10. Coefficient de partage octanol/eau : 3,53
11. Point d'éclair (℃) : 72
12. Température d'inflammation (℃) : 647
13. Limite d'explosivité supérieure (%) : 7,8
14. Limite d'explosivité inférieure (%) : 1,8
15. Solubilité : insoluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol et l’éther et facilement soluble dans l’acétone.
16. Viscosité (mPa·s, 23,3 ºC) : 1,0450
17. Point d'inflammation (ºC): 648
18. Chaleur d'évaporation (KJ/mol, pb) : 38,64
19. Chaleur de formation (KJ/mol, 25ºC, liquide) : 20,47
20. Chaleur de combustion (KJ/mol, 25ºC, liquide) : 2957,72
21. Capacité thermique spécifique (KJ/(kg·K), 0ºC, liquide) : 1,13
22. Solubilité (%, eau, 20ºC) : 0,0111
23. Densité relative (25℃, 4℃) : 1,2828
24. Indice de réfraction à température normale (n25) : 1,5434
25. Paramètre de solubilité (J·cm-3) 0,5 : 19,574
26. Aire de Van der Waals (cm2·mol-1) : 8,220×109
27. Volume de Van der Waals (cm3·mol-1) : 87.300
28. La norme en phase liquide revendique la chaleur (enthalpie) (kJ·mol-1) : -20,7
29. Thermofusible standard en phase liquide (J·mol-1·K-1) : 170,9
30. La norme en phase gazeuse revendique la chaleur (enthalpie) (kJ·mol-1) : 25,7
31. Entropie standard de la phase gazeuse (J·mol-1·K-1) : 343,64
32. Énergie libre standard de formation en phase gazeuse (kJ·mol-1) : 78,0
33. Thermofusible standard en phase gazeuse (J·mol-1·K-1) : 113,90

Méthode de stockage :
Précautions de stockage, conserver dans un entrepôt frais et aéré. Tenir à l'écart du feu et des sources de chaleur. Gardez le récipient bien fermé. Il doit être stocké séparément des oxydants, de l’aluminium et des produits chimiques comestibles, et éviter le stockage mixte. Equipé de la variété et de la quantité appropriées d'équipement d'incendie. La zone de stockage doit être équipée d'équipements de traitement d'urgence en cas de fuite et de matériel de stockage approprié.

résoudre la résolution :
Les méthodes de préparation sont les suivantes. En utilisant le chlorobenzène comme matière première pour une chloration ultérieure, on obtient du p-dichlorobenzène, de l'o-dichlorobenzène et du m-dichlorobenzène. La méthode générale de séparation utilise du dichlorobenzène mixte pour une distillation continue. Le para- et méta-dichlorobenzène est distillé par le haut de la tour, le p-dichlorobenzène est précipité par congélation et cristallisation, et la liqueur mère est ensuite rectifiée pour obtenir le méta-dichlorobenzène. L'o-dichlorobenzène est distillé flash dans la tour flash pour obtenir l'o-dichlorobenzène. À l'heure actuelle, le dichlorobenzène mixte adopte la méthode d'adsorption et de séparation, en utilisant un tamis moléculaire comme adsorbant, et le dichlorobenzène mélangé en phase gazeuse entre dans la tour d'adsorption, qui peut adsorber sélectivement le p-dichlorobenzène, et le liquide résiduel est du méta et ortho dichlorobenzène. Rectification pour obtenir du m-dichlorobenzène et du o-dichlorobenzène. La température d'adsorption est de 180 à 200 °C et la pression d'adsorption est une pression normale.

1. Méthode méta-phénylènediamine diazonium : la méta-phénylènediamine est diazotée en présence de nitrite de sodium et d'acide sulfurique, la température de diazotation est de 0～5℃ et le liquide diazonium est hydrolysé en présence de chlorure cuivreux pour produire du dichlorobenzène d'intercalation.

2. Méthode méta-chloroaniline : En utilisant la méta-chloroaniline comme matière première, la diazotation est effectuée en présence de nitrite de sodium et d'acide chlorhydrique, et le liquide diazonium est hydrolysé en présence de chlorure cuivreux pour générer du méta-dichlorobenzène.

Parmi les plusieurs méthodes de préparation ci-dessus, la méthode la plus appropriée pour l’industrialisation et la moins coûteuse est la méthode de séparation par adsorption du dichlorobenzène mixte. Il existe déjà des installations de production en Chine pour la production.

L'objectif principal :
1. Utilisé en synthèse organique. La réaction de Friedel-Crafts entre le m-dichlorobenzène et le chlorure de chloroacétyle donne la 2,4,ω-trichloroacétophénone, qui est utilisée comme intermédiaire pour le miconazole, un médicament antifongique à large spectre. La réaction de chloration est réalisée en présence de chlorure ferrique ou de mercure d'aluminium, produisant principalement du 1,2,4-trichlorobenzène. En présence d'un catalyseur, il est hydrolysé à 550-850°C pour générer du m-chlorophénol et du résorcinol. Utilisant de l'oxyde de cuivre comme catalyseur, il réagit avec l'ammoniac concentré à 150-200°C sous pression pour générer de la m-phénylènediamine.
2. Utilisé dans la fabrication de colorants, les intermédiaires de synthèse organique et les solvants.