Le 1,3-dichlorobenzène est un liquide incolore à l'odeur piquante. Insoluble dans l'eau, il est soluble dans l'alcool et l'éther. Toxique pour l'organisme, il est irritant pour les yeux et la peau. Inflammable, il peut subir des réactions de chloration, de nitrification, de sulfonation et d'hydrolyse. Il réagit violemment avec l'aluminium et est utilisé en synthèse organique.

Nom anglais : 1,3-dichlorobenzène

Noms génériques en anglais : 1,3-dichlorobenzène ; m-dichlorobenzène ; m-dichlorobenzène

MDL : MFCD00000573

Numéro CAS : 541-73-1

Formule moléculaire : C6H4Cl2

Masse moléculaire : 147,002

Données physiques :

1. Propriétés : liquide incolore à l'odeur piquante.
2. Point de fusion (℃) : -24,8
3. Point d'ébullition (℃) : 173
4. Densité relative (eau = 1) : 1,29
5. Densité de vapeur relative (air=1) : 5,08
6. Pression de vapeur saturante (kPa) : 0,13 (12,1℃)
7. Chaleur de combustion (kJ/mol) : -2952,9
8. Température critique (℃) : 415,3
9. Pression critique (MPa) : 4,86
10. Coefficient de partage octanol/eau : 3,53
11. Point d'éclair (℃) : 72
12. Température d'inflammation (℃) : 647
13. Limite supérieure d'explosivité (%) : 7,8
14. Limite inférieure d'explosivité (%) : 1,8
15. Solubilité : insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther, et facilement soluble dans l'acétone.
16. Viscosité (mPa·s, 23,3ºC) : 1,0450
17. Point d'inflammation (ºC) : 648
18. Chaleur de vaporisation (kJ/mol, point d'ébullition) : 38,64
19. Chaleur de formation (kJ/mol, 25 °C, liquide) : 20,47
20. Chaleur de combustion (kJ/mol, 25 °C, liquide) : 2957,72
21. Capacité thermique massique (kJ/(kg·K), 0ºC, liquide) : 1,13
22. Solubilité (% dans l'eau, 20 °C) : 0,0111
23. Densité relative (25℃, 4℃) : 1,2828
24. Indice de réfraction à température normale (n25) : 1,5434
25. Paramètre de solubilité (J·cm-3) 0,5 : 19,574
26. Aire de Van der Waals (cm2·mol-1) : 8,220×109
27. Volume de Van der Waals (cm3·mol-1) : 87.300
28. La norme pour la phase liquide indique une chaleur (enthalpie) (kJ·mol-1) : -20,7
29. Point de fusion standard en phase liquide (J·mol-1·K-1) : 170,9
30. La norme en phase gazeuse indique une chaleur (enthalpie) (kJ·mol-1) : 25,7
31. Entropie standard de la phase gazeuse (J·mol-1·K-1) : 343,64
32. Énergie libre standard de formation en phase gazeuse (kJ·mol-1) : 78,0
33. Point de fusion standard en phase gazeuse (J·mol-1·K-1) : 113,90

Méthode de stockage :
Précautions de stockage : entreposer dans un entrepôt frais et ventilé. Tenir à l’écart du feu et des sources de chaleur. Bien refermer le récipient après usage. Entreposer séparément des oxydants, de l’aluminium et des produits chimiques alimentaires. Éviter tout mélange. Prévoir un équipement de lutte contre l’incendie adapté et en quantité suffisante. La zone de stockage doit être équipée d’un dispositif de traitement d’urgence des fuites et de matériaux de stockage appropriés.

résoudre le problème :
Les méthodes de préparation sont les suivantes. À partir de chlorobenzène, une chloration ultérieure permet d'obtenir du p-dichlorobenzène, de l'ortho-dichlorobenzène et du méta-dichlorobenzène. La méthode de séparation classique consiste à distiller en continu un mélange de dichlorobenzènes. Le para- et le méta-dichlorobenzène sont distillés en tête de colonne, le p-dichlorobenzène est précipité par congélation et cristallisation, puis la liqueur-mère est rectifiée pour obtenir le méta-dichlorobenzène. L'ortho-dichlorobenzène est ensuite distillé par flash-distillation. Actuellement, une autre méthode de séparation du mélange de dichlorobenzènes est utilisée : un tamis moléculaire sert d'adsorbant. Le mélange gazeux est introduit dans une colonne d'adsorption qui adsorbe sélectivement le p-dichlorobenzène, tandis que le résidu liquide est composé de méta- et d'ortho-dichlorobenzène. Après rectification, on obtient le m-dichlorobenzène et l'ortho-dichlorobenzène. La température d'adsorption est de 180 à 200 °C et la pression d'adsorption est la pression normale.

1. Méthode de diazonium de la méta-phénylènediamine : la méta-phénylènediamine est diazotée en présence de nitrite de sodium et d'acide sulfurique, la température de diazotation est de 0 à 5 °C, et le liquide de diazonium est hydrolysé en présence de chlorure cuivreux pour produire du dichlorobenzène intercalé.

2. Méthode de la méta-chloroaniline : En utilisant la méta-chloroaniline comme matière première, la diazotation est effectuée en présence de nitrite de sodium et d'acide chlorhydrique, et le liquide diazonium est hydrolysé en présence de chlorure cuivreux pour générer du méta-dichlorobenzène.

Parmi les différentes méthodes de préparation mentionnées, la méthode de séparation par adsorption du dichlorobenzène mixte est la plus adaptée à l'industrialisation et la plus économique. Des installations de production existent déjà en Chine.

L'objectif principal :
1. Utilisé en synthèse organique. La réaction de Friedel-Crafts entre le m-dichlorobenzène et le chlorure de chloroacétyle donne la 2,4,ω-trichloroacétophénone, intermédiaire de synthèse du miconazole, antifongique à large spectre. La chloration, réalisée en présence de chlorure ferrique ou de mercure d'aluminium, produit principalement du 1,2,4-trichlorobenzène. En présence d'un catalyseur, ce dernier est hydrolysé entre 550 et 850 °C pour former du m-chlorophénol et du résorcinol. En utilisant l'oxyde de cuivre comme catalyseur, il réagit avec l'ammoniac concentré sous pression entre 150 et 200 °C pour former la m-phénylènediamine.
2. Utilisé dans la fabrication de colorants, comme intermédiaire de synthèse organique et comme solvant.