Synonymes : 1,2-diaminobenzène, 1,2-phénylènediamine, o-phénylènediamine, OPD ; 1,2-diaminobenzène, 1,2-phénylènediamine, OPD ; 1,2-diaChemicalbookminobenzène, o-phénylènediamine, OPD ; 1,2- fenylendiamin ; benzène, 1,2-diamino- ; benzène-1,2-diamine ; diamino-1,2benzène ; EK1700

Numéro CAS : 95-54-5
Formule moléculaire : C6H8N2
Masse moléculaire : 108,14
Numéro EINECS : 202-430-6

Catégories associées :Matériaux et intermédiaires photosensibles ; réactifs biochimiques ; fongicides benzimidazoles ; intermédiaires de pesticides ; intermédiaires de fongicides ; hydrocarbures aromatiques ; intermédiaires pharmaceutiques ; éléments de base organiques ; colorants ; réactifs généraux ; autres réactifs biochimiques ; produits et matériaux standards ; intermédiaires de pesticides ; intermédiaires de fongicides ; fongicides benzimidazoles ; matières premières pharmaceutiques ; produits chimiques organiques ; catalyseurs de catalyse au palladium ; amines ; substrats enzymatiques ; pesticides ; produits chimiques ; matières premières chimiques ; amines diverses ; 1,2-benzènediamine ; composés organiques ; biochimie ; enzymes ; substrats ; substrats enzymatiques ; amines ; composés aromatiques ; intermédiaires et produits chimiques fins ; produits pharmaceutiques ; produits biochimiques et réactifs ; éléments de base ; synthèse chimique ; agents de dérivatisation ; composés luminescents/détection ; composés azotés ; amines organiques. Matériaux chimiques organiques Intermédiaires de synthèse organique ; intermédiaires ; produits standards ; intermédiaires pharmaceutiques, pesticides et colorants ; amines.

Phénylène diamine :La phénylènediamine est la diamine aromatique la plus simple. Il existe trois isomères : l’ortho-phénylènediamine, la méta-phénylènediamine et la para-phénylènediamine. La para-phénylènediamine, également connue sous le nom d’Ursol, se présente sous forme de cristaux incolores qui s’oxydent rapidement en noir au contact de l’air. Son point d’ébullition est de 267 °C. Elle est soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther. Elle est utilisée comme matière première ou intermédiaire pour les colorants, comme accélérateur de vulcanisation pour le caoutchouc, comme révélateur en photographie, ainsi que pour les teintures pour fourrure et cheveux. Les personnes les plus exposées sont les coiffeurs, les barbiers et celles qui se teignent fréquemment les cheveux. Elle peut pénétrer dans l’organisme par voie cutanée. Les isomères oxydés peuvent provoquer une sensibilisation plus ou moins importante et entraîner une dermatite eczémateuse ou lichénoïde. Cette dermatite se manifeste souvent sur le visage, le cou, les avant-bras et dans les plis cutanés, notamment aux commissures des lèvres et des yeux, ainsi qu’aux narines. L'inhalation de ses poussières peut provoquer de l'asthme bronchique. Les symptômes d'une intoxication par voie orale sont similaires à ceux d'une intoxication à l'aniline. Le traitement est principalement symptomatique. L'o-phénylènediamine est également appelée 1,2-diaminobenzène ou 1,2-phénylènediamine. Des cristaux blancs à jaune clair, en forme de feuilles, précipitent à partir de l'eau, et des cristaux prismatiques à partir du chloroforme. Elle change facilement de couleur au contact de l'air, passant du blanc au jaune, puis au brun, au violet et enfin au noir. Sa densité relative est de 1,2698. Son point de fusion est de 103 à 104 °C. Son point d'ébullition est de 256 à 258 °C. Elle est légèrement soluble dans l'eau froide (4,15 g à 35 °C), facilement soluble dans l'eau chaude (733 g à 81 °C), l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène. Elle réagit avec les acides inorganiques pour former un sel soluble dans l'eau. La solution aqueuse réagit avec le sulfure de carbone pour produire du 2-mercaptobenzimidazole ; elle réagit avec le dioxyde de carbone sous pression pour produire de la benzimidazolone. Ce produit est toxique. Par inhalation, il peut provoquer des troubles visuels ; par contact avec la peau, une inflammation ; par pénétration oculaire, une inflammation. La DL50 orale chez le rat est de 1 070 mg/kg. La m-phénylènediamine se présente sous forme de cristaux rhombiques qui s’oxydent rapidement en une couleur jaune-brun à l’air. Sa densité est de 1,139. ​​Son point de fusion est de 62,8 °C et son point d’ébullition de 284 °C. Elle est soluble dans l’eau, l’alcool, les cétones, etc. Elle est utilisée dans l’industrie chimique des colorants et comme agent de réticulation pour les plastiques, etc. Elle peut pénétrer dans l’organisme par les voies respiratoires, cutanées et digestives. Une intoxication aiguë peut provoquer une méthémoglobinémie, des lésions hépatiques et une anémie hémolytique.

Principales utilisations et fonctions de la phénylènediamine :
La phénylènediamine est utilisée comme indicateur fluorescent et réactif d'analyse chromatographique ; elle est utilisée dans l'identification du cuivre, de l'or, du fer, du magnésium, du vanadium, de l'ammoniac, du sulfure d'hydrogène, du dioxyde de soufre, de l'oxyde de chrome, etc., dans la fabrication de colorants azoïques, la teinture des fourrures, les matériaux photographiques, le caoutchouc, l'industrie de l'impression et de la teinture.

(1) L'ortho-phénylènediamine est principalement utilisée dans la fabrication de pesticides fongicides (carbendazime, bénomyl, thiophanate de méthyle, thiabendazole), de colorants réducteurs (Vat Yellow 6GD, Vat Brilliant Orange GR), de colorants cationiques (Cationic Brilliant Yellow 10GFF), de stabilisants de polymères (2-mercaptobenzimidazole), de composés hétérocycliques (benzimidazole et quinoxaline), de matériaux photosensibles, de tensioactifs, d'antigel, d'inhibiteurs de corrosion du cuivre, etc. Elle est l'un des composants des formulations de teinture capillaire et figure également parmi les réactifs organiques couramment utilisés pour identifier les 1,2-dicétones, les acides carboxyliques et les aldéhydes en chimie analytique.

(2) La m-phénylènediamine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants, tels que le noir direct résistant au soleil RN, et comme colorant pour fourrure, ainsi que comme intermédiaire pour les colorants azoïques et oxazines, pour le dosage des nitrites, et également pour les résines échangeuses d'ions et les copolymères séquencés. Elle est utilisée en photographie et dans l'industrie des matériaux ; comme colorant textile, réactif de laboratoire, agent de vulcanisation et inhibiteur de corrosion. Elle sert également d'agent de durcissement pour les résines époxy et de coagulant pour le ciment. (3) La p-phénylènediamine est principalement utilisée dans la fabrication de colorants. Elle permet de synthétiser des colorants dispersés, acides, directs, soufrés, des colorants pour fourrure (noir de fourrure D) du système azoïque, et peut également être utilisée pour la teinture des fourrures et en cosmétique. La teinture capillaire Ursi D est également utilisée dans la production d'agents anti-âge pour le caoutchouc (« agent anti-âge DNP », « agent anti-âge DOP », « agent anti-âge DBP ») et d'agents de développement.

Propriétés chimiques :Cristaux monocliniques incolores, s'assombrissant à l'air et à la lumière du soleil. Légèrement soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau chaude, facilement soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme.

Utiliser:

1) Utilisé comme réactif analytique, indicateur fluorescent, et également utilisé dans la synthèse de composés organiques et de colorants.

2) Utilisé comme pesticide, médicament, intermédiaire de teinture

3) En tant qu'intermédiaires de pesticides, intermédiaires de colorants

4) L'ortho-phénylènediamine est un intermédiaire de synthèse des fongicides carbendazime, thiophanate-méthyl et thiabendazole, ainsi que de l'insecticide quétiaphos. De plus, c'est un intermédiaire important dans l'industrie des colorants.

5) Le produit est un intermédiaire de colorants, pesticides, additifs, matériaux photosensibles, etc. Il s'agit du colorant jaune-brun M. Utilisé dans la fabrication du polyamide, du polyuréthane, des bactéricides carbendazime et thiophanate, du rouge écarlate GG, d'agents égalisateurs, de l'antioxydant MB, et également utilisé dans la préparation d'agents de développement Chemicalbook, de tensioactifs, etc.

6) Utilisés comme intermédiaires dans la production de matières premières chimiques, de pesticides et de colorants.

7) Vérifier la teneur en nickel et en niobium, et doser le sélénium par spectrophotométrie. Vérifier la teneur en vanadium. Séparer l'ozone des oxydes d'azote et du peroxyde d'hydrogène. Utilisé pour distinguer l'acide nitreux, le peroxyde d'hydrogène et l'ozone. Indicateur fluorescent pour titrage acido-basique (fluorescence verte pour pH ≤ 3,1, disparition de la fluorescence pour pH ≥ 4,4). Agent de précipitation chélateur. Agent réducteur. L'o-phénylènediamine est un substrat de peroxydase adapté aux réactions enzymatiques ELISA. Le substrat produit un produit final soluble, de couleur brun orangé, dont l'absorbance peut être mesurée par spectrophotométrie à 450 nm. La réaction d'OPD peut être arrêtée avec 3NHCl ou 3MH₂SO₄ et la lecture effectuée à 492 nm.

8) Utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de colorants cationiques et comme principale matière première du pesticide carbendazime et d'autres agents antifongiques.