Également connue sous le nom de diméthyltriphénylamine, cette substance est un liquide huileux incolore à jaune clair, à l'odeur piquante, qui s'oxyde facilement à l'air ou au soleil et se noircit à l'usage. Sa densité relative (20 °C / 4 °C) est de 0,9555, son point de congélation est de 2,0 °C, son point d'ébullition de 193 °C, son point d'éclair (ouverture) de 77 °C et de 317 °C, sa viscosité (25 °C) est de 1,528 mPa·s et son indice de réfraction (n20D) est de 1,5584. Elle est soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, le benzène et d'autres solvants organiques, ainsi que dans divers composés organiques. Elle est légèrement soluble dans l'eau. Combustible, elle s'enflamme au contact d'une flamme nue. Ses vapeurs et l'air forment un mélange explosif dont la limite d'explosivité est comprise entre 1,2 % et 7,0 % (volume). Ce produit est extrêmement toxique et libère de l'aniline gazeuse toxique lors de sa décomposition à haute température. Il peut être absorbé par la peau et provoquer une intoxication (DL50 : 1 410 mg/kg). La concentration maximale admissible dans l'air est de 5 mg/m³.

Méthode de stockage

1. Précautions de stockage[25] Stocker dans un entrepôt frais et bien ventilé. Tenir à l'écart du feu et des sources de chaleur. Garder le récipient fermé hermétiquement. Stocker séparément des acides, des halogènes et des produits chimiques alimentaires, et ne jamais mélanger ces produits. Prévoir un équipement de lutte contre l'incendie adapté et en quantité suffisante. La zone de stockage doit être équipée d'un dispositif d'intervention d'urgence en cas de fuite et de matériaux d'abri appropriés.

2. Conditionner en fûts métalliques scellés de 180 kg chacun et stocker dans un endroit frais et ventilé. Stocker et transporter conformément à la réglementation relative aux matières inflammables et toxiques.

méthode de synthèse

1. Ce composé est obtenu par la réaction entre l'aniline et le méthanol en présence d'acide sulfurique à haute température et haute pression. Procédé : 1. Introduire 790 kg d'aniline, 625 kg de méthanol et 85 kg d'acide sulfurique (ammonium à 100 %) dans le réacteur. Maintenir la température entre 210 et 215 °C et la pression à 3,1 MPa pendant 4 h. Après décompression, le produit est transféré dans un séparateur, neutralisé avec une solution d'hydroxyde de sodium à 30 %, puis soumis à une décantation statique. Le sel d'ammonium quaternaire inférieur est ensuite séparé. Une hydrolyse est alors réalisée à 160 °C sous une pression de 0,7 à 0,9 MPa pendant 3 h. Les produits d'hydrolyse et la phase huileuse supérieure sont combinés par lavage, puis le produit final est distillé sous vide.

2. Ce composé est synthétisé à partir de méthanol et d'aniline, en présence d'un excès de méthanol et sous pression atmosphérique, à une température de 200 à 250 °C, en utilisant un catalyseur d'alumine. Les quantités de matières premières consommées sont les suivantes : 790 kg/t d'aniline, 625 kg/t de méthanol et 85 kg/t d'acide sulfurique. En laboratoire, l'aniline peut être mise à réagir avec du phosphate de triméthyle.

3, l'aniline et le méthanol mélangés (n aniline : n méthanol ≈ 1:3), et par l'intermédiaire de la pompe doseuse alternative non pulsée injectée à une vitesse d'air de 0,5 h-1 dans le réacteur équipé d'un catalyseur, l'écoulement de la réaction est d'abord dirigé vers le séparateur gaz-liquide en verre, le liquide sous le séparateur étant collecté à intervalles réguliers et retiré pour analyse chromatographique.

En 2001, l'Université de Nankai et la société Tianjin Ruikai Technology Development Co., Ltd. ont développé conjointement un catalyseur de méthylation de l'aniline très efficace et réalisé la synthèse en phase gazeuse de la N,N-diméthylaniline. Le procédé est le suivant : l'aniline liquide est mélangée à du méthanol, vaporisée dans une tour de vaporisation, puis introduite dans un réacteur tubulaire avec une vitesse d'air de 0,5 à 1,0 h⁻¹ (le lit fixe du réacteur tubulaire est équipé d'un catalyseur nano-solide). La production se poursuit en continu à une température de 250 à 300 °C sous pression atmosphérique, avec un rendement en DMA supérieur à 96 %.

Méthode de raffinage : Le distillat contient souvent des impuretés telles que l’aniline et la N,N-méthylaniline. La N,N-diméthylaniline est dissoute dans de l’acide sulfurique à 40 % et distillée à la vapeur d’eau. De l’hydroxyde de sodium est ajouté pour alcaliniser le milieu. La distillation se poursuit à la vapeur d’eau. Le distillat est séparé en phases aqueuses et séché sur hydroxyde de potassium. Une distillation à pression normale est effectuée en présence d’anhydride acétique. Le distillat est lavé à l’eau pour éliminer les traces d’anhydride acétique, séché sur hydroxyde de potassium, puis sur oxyde de baryum, et distillé sous pression réduite sous un courant d’azote. D’autres méthodes de raffinage consistent à ajouter 10 % d’anhydride acétique et à porter à reflux pendant quelques heures pour éliminer les amines primaires et secondaires. Après refroidissement, un excès d’acide chlorhydrique à 20 % est ajouté et le mélange est extrait à l’éther. La phase chlorhydrique est alcalinisée avec un alcali, puis extraite à l'éther. La phase éthérée est séchée sur hydroxyde de potassium et distillée sous pression réduite sous un courant d'azote. La N,N-diméthylaniline peut également être convertie en sels d'acide picrique, recristallisée à point de fusion constant, puis décomposée par une solution aqueuse chaude d'hydroxyde de sodium à 10 %. Elle est ensuite extraite à l'éther, lavée, séchée et distillée sous pression réduite.

5. Mélanger de l'aniline, du méthanol et de l'acide sulfurique en proportions variables, réaction de condensation dans l'autoclave, récupération du méthanol par décompression, neutralisation alcaline, séparation puis distillation sous pression réduite pour obtenir le produit.

6. La N,N-diméthylaniline peut être générée par la réaction de méthylation de l'aniline et du phosphate de triméthyle, puis extraite à l'éther, séchée et distillée.

7. La N,N-diméthylaniline peut être synthétisée sur un lit catalytique de catalyseur Ziegler dans un système cuivre-manganèse ou cuivre-zinc-chrome à 280 °C, à partir d'un mélange d'aniline et de méthanol dans un rapport de 1:3,5. La N,N-diméthylaniline obtenue est recueillie à 193-195 °C par distillation sur une colonne à 54 tubes et conditionnée dans des flacons en verre brun. Pour la préparation de N,N-diméthylaniline pure, celle-ci est injectée, avec de l'azote comme gaz vecteur, dans un chromatographe en phase gazeuse équipé d'une colonne à phosphate métallique.

L'application principale

1. C'est une matière première essentielle à la production de colorants à base de sels (colorants triphénylméthaniques, etc.) et de colorants alcalins. 2. Il est utilisé comme solvant, agent de préservation des métaux, durcisseur pour résine époxy, accélérateur de durcissement pour résine polyester, co-catalyseur pour la polymérisation des composés éthylènes, etc. Il sert également à la préparation de colorants triphénylméthaniques alcalins, de colorants azoïques et de vanilline, etc. 3. Il est utilisé comme catalyseur dans la fabrication de mousse de polyuréthane en association avec des composés organostanniques. Il sert également de matière première pour les promoteurs de vulcanisation du caoutchouc, les explosifs et les produits pharmaceutiques. La N,N-diméthylaniline est utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour la production de céphalosporine V, de sulfaméthoxine N-méthoxypyrimidine, de sulfaméthoxine o-diméthoxypyrimidine, de fluorosporine, etc. Elle est également utilisée dans l'industrie du parfum pour la production de vanilline. Elle sert d'accélérateur de durcissement pour les résines époxy, les résines polyester et les colles anaérobies, permettant ainsi une prise rapide de ces dernières. Il peut également servir de solvant, de co-catalyseur pour la polymérisation de composés éthylènes, de conservateur de métaux, d'absorbeur d'ultraviolets pour les cosmétiques, de photosensibilisateur, etc. Il peut aussi être utilisé comme catalyseur pour la fabrication de colorants alcalins, de colorants dispersés, de colorants acides, de colorants liposolubles et de parfums (vanilline), etc. Il est également utilisé comme matière première pour la fabrication de colorants alcalins, de colorants dispersés, de colorants acides, de colorants liposolubles et d'arômes (vanilline), etc. Il est utilisé comme réactif pour le dosage photométrique des nitrites. Il est également utilisé comme solvant et en synthèse organique. 6. Utilisé comme intermédiaire de colorant, solvant, stabilisant et réactif analytique. [26]