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Le N-méthylformanilide est un composé organique, également connu sous le nom de N-méthyl-N-phénylformamide. Son numéro CAS est 93-61-8. Il est désigné par de nombreux alias, tels que formanilide, N-méthyl-(6Cl, 7Cl, 8Cl) et méthylphénylformamide. Le N-méthylformanilide est un liquide jaune clair présentant des propriétés physiques spécifiques : un point de fusion de 8 à 13 °C, un point d’ébullition de 243 à 244 °C et une densité de 1,095 g/cm³. Ce composé est soluble dans la plupart des solvants organiques et peut être utilisé dans divers solvants organiques. En laboratoire, le N-méthylformanilide peut être préparé par chauffage simultané de la N-méthylaniline et de l’acide formique dans le toluène. De plus, le N-méthylformanilide est relativement stable à l’air et à l’humidité.

La synthèse du N-méthylformanilide revêt une grande importance en chimie organique car elle repose sur la N-formylation des amines, offrant ainsi une voie directe vers la synthèse de composés formamides aux structures variées. Les groupements formyle sont fréquemment présents dans les produits naturels et les molécules médicamenteuses. Par exemple, la leucovorine, le formotérol et l'orlistat possèdent tous une structure formamide.

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Propriétés chimiques du N-méthylformanilide
Point de fusion 8-13 °C (litt.)
Point d'ébullition 243-244 °C (littérature)
densité 1,095 g/mL à 25 °C (litt.)
pression de vapeur 2,66 Pa (25 °C)
indice de réfraction n20/D 1,561 (litt.)
Fp 260 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
solubilité 10,3 g/l
pka 0,53±0,50 (Prédit)
forme liquide
Couleur : Transparent, incolore à jaune
pH 3,5-5,5 (H2O, 20℃) (solution aqueuse saturée)
Solubilité dans l'eau immiscible
BRN 636496
Constante diélectrique 17,210000000000001
LogP 1,41 à 25 °C
Référence de la base de données CAS 93-61-8 (Référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST Formamide, N-méthyl-N-phényl-(93-61-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA Formamide, N-méthyl-N-phényl- (93-61-8)

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Date de publication : 26 août 2024