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Le diméthylformamide (DMF), également appelé N,N-diméthylformamide, est un dérivé diméthylé du formamide. Les deux groupes méthyle sont portés par des atomes d'azote, d'où son nom. Matière première chimique importante et excellent solvant, le DMF est largement utilisé dans la fabrication du polyuréthane, des acryliques, des additifs alimentaires, des médicaments, des pesticides, des colorants, de l'électronique et dans d'autres industries.

Le DMF est un liquide incolore et transparent, à point d'ébullition élevé, point de congélation bas, et présentant une bonne stabilité chimique et thermique. Miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques, il est couramment utilisé comme solvant pour les réactions chimiques et est qualifié de « solvant universel ». La fibre acrylique produite par filage à sec à partir de solvants acryliques possède des caractéristiques d'hydrophobie, de pouvoir couvrant, de texture douce et de toucher agréables. Dans la production de cuir synthétique en polyester humide, le DMF sert d'agent de lavage et de durcissement pour la résine polyuréthane. Il est utilisé pour le revêtement de divers matériaux extensibles et, lors de la teinture du cuir, il permet d'obtenir une couleur uniforme et inaltérable. Grâce à son fort pouvoir solvant, le DMF est utilisé comme solvant dans les colorants et pour la teinture des fibres synthétiques, améliorant ainsi l'uniformité de la teinture du cuir. Enfin, en tant que solvant sélectif utilisé dans les procédés de séparation, le DMF permet l'absorption sélective de divers hydrocarbures et gaz inorganiques. Par exemple, le DMF est utilisé pour laver l'éthylène et éliminer l'acétylène, purifiant ainsi l'éthylène. Le DMF peut également servir à extraire l'isoprène, le pipérylène, etc., des gaz d'échappement des unités de production d'éthylène pour la synthèse de résines insaturées. De plus, le DMF peut être utilisé comme solvant sélectif dans les procédés d'extraction du secteur pétrolier. Ainsi, dans les systèmes d'acides polycarboxyliques aux propriétés similaires et difficiles à séparer, tels que l'acide isophtalique et l'acide téréphtalique, leur séparation peut être facilitée par extraction au DMF ou par recristallisation successive.

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En chimie organique, le diméthylformamide est non seulement largement utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire important en synthèse organique. Dans l'industrie pharmaceutique, il est fréquemment employé comme intermédiaire de synthèse pour la doxycycline, la cortisone et les sulfamides ; dans l'industrie des pesticides, il sert à la synthèse de pesticides et d'insecticides à haute efficacité et faible toxicité.

En tant que milieu réactionnel pour la synthèse chimique, le DMF peut être utilisé comme solvant de cristallisation pour la purification de produits pharmaceutiques. Dans l'industrie électronique, il permet d'ajuster la viscosité de l'agent de réticulation des stratifiés cuivrés. Le DMF peut également servir de solvant vecteur pour la formation d'un cristal polymère avec le BF₃ (trifluorure de bore), permettant ainsi la transition de ce dernier de l'état gazeux à l'état solide et facilitant son transport. Solvant aprotique polaire (hydrophile) à point d'ébullition élevé, il favorise le mécanisme de la réaction de substitution nucléophile bimoléculaire (SN₂). De plus, le diméthylformamide possède un effet catalytique dans les réactions d'hydrogénation, de déshydrogénation, de déshydratation et de déshydrohalogénation, ce qui permet de réduire la température de réaction et d'améliorer la pureté du produit.

Le DMF semble mériter le titre de « solvant universel ». Cette variété d'utilisations sera difficile à surpasser de sitôt.

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Date de publication : 17 mai 2024