Le 1,3-dichlorobenzène est un liquide incolore avec une odeur âcre. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther. Toxique pour le corps humain, irritant pour les yeux et la peau. Il est inflammable et peut subir des réactions de chloration, de nitration, de sulfonation et d’hydrolyse. Il réagit violemment avec l'aluminium et est utilisé en synthèse organique.

1. Propriétés : liquide incolore à odeur âcre.
2. Point de fusion (℃) : -24,8
3. Point d'ébullition (℃) : 173
4. Densité relative (eau = 1) : 1,29
5. Densité de vapeur relative (air=1) : 5,08
6. Pression de vapeur saturée (kPa) : 0,13 (12,1 ℃)
7. Chaleur de combustion (kJ/mol) : -2952,9
8. Température critique (℃) : 415,3
9. Pression critique (MPa) : 4,86
10. Coefficient de partage octanol/eau : 3,53
11. Point d'éclair (℃) : 72
12. Température d'inflammation (℃) : 647
13. Limite d'explosivité supérieure (%) : 7,8
14. Limite d'explosivité inférieure (%) : 1,8
15. Solubilité : insoluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol et l’éther et facilement soluble dans l’acétone.
16. Viscosité (mPa·s, 23,3 ºC) : 1,0450
17. Point d'inflammation (ºC): 648
18. Chaleur d'évaporation (KJ/mol, pb) : 38,64
19. Chaleur de formation (KJ/mol, 25ºC, liquide) : 20,47
20. Chaleur de combustion (KJ/mol, 25ºC, liquide) : 2957,72
21. Capacité thermique spécifique (KJ/(kg·K), 0ºC, liquide) : 1,13
22. Solubilité (%, eau, 20ºC) : 0,0111
23. Densité relative (25℃, 4℃) : 1,2828
24. Indice de réfraction à température normale (n25) : 1,5434
25. Paramètre de solubilité (J·cm-3) 0,5 : 19,574
26. Aire de Van der Waals (cm2·mol-1) : 8,220×109
27. Volume de Van der Waals (cm3·mol-1) : 87.300
28. La norme en phase liquide revendique la chaleur (enthalpie) (kJ·mol-1) : -20,7
29. Thermofusible standard en phase liquide (J·mol-1·K-1) : 170,9
30. La norme en phase gazeuse revendique la chaleur (enthalpie) (kJ·mol-1) : 25,7
31. Entropie standard de la phase gazeuse (J·mol-1·K-1) : 343,64
32. Énergie libre standard de formation en phase gazeuse (kJ·mol-1) : 78,0
33. Thermofusible standard en phase gazeuse (J·mol-1·K-1) : 113,90

Méthode de stockage
Précautions de stockage [Conserver dans un entrepôt frais et ventilé. Tenir à l'écart du feu et des sources de chaleur. Gardez le récipient bien fermé. Il doit être stocké séparément des oxydants, de l’aluminium et des produits chimiques comestibles, et éviter le stockage mixte. Equipé de la variété et de la quantité appropriées d'équipement d'incendie. La zone de stockage doit être équipée d'équipements de traitement d'urgence en cas de fuite et de matériel de stockage approprié.

Résoudre la résolution :

Les méthodes de préparation sont les suivantes. En utilisant le chlorobenzène comme matière première pour une chloration ultérieure, on obtient du p-dichlorobenzène, de l'o-dichlorobenzène et du m-dichlorobenzène. La méthode générale de séparation utilise du dichlorobenzène mixte pour une distillation continue. Le para- et méta-dichlorobenzène est distillé par le haut de la tour, le p-dichlorobenzène est précipité par congélation et cristallisation, et la liqueur mère est ensuite rectifiée pour obtenir le méta-dichlorobenzène. L'o-dichlorobenzène est distillé flash dans la tour flash pour obtenir l'o-dichlorobenzène. À l'heure actuelle, le dichlorobenzène mixte adopte la méthode d'adsorption et de séparation, en utilisant un tamis moléculaire comme adsorbant, et le dichlorobenzène mélangé en phase gazeuse entre dans la tour d'adsorption, qui peut adsorber sélectivement le p-dichlorobenzène, et le liquide résiduel est du méta et ortho dichlorobenzène. Rectification pour obtenir du m-dichlorobenzène et du o-dichlorobenzène. La température d'adsorption est de 180 à 200 °C et la pression d'adsorption est une pression normale.

1. Méthode de diazotation de la méta-phénylènediamine : La méta-phénylènediamine est diazotée en présence de nitrite de sodium et d'acide sulfurique, la température de diazotation est de 0～5℃ et le liquide de diazonium est hydrolysé en présence de chlorure cuivreux pour produire une intercalation. Dichlorobenzène.

2. Méthode méta-chloroaniline : En utilisant la méta-chloroaniline comme matière première, la diazotation est effectuée en présence de nitrite de sodium et d'acide chlorhydrique, et le liquide diazonium est hydrolysé en présence de chlorure cuivreux pour générer du méta-dichlorobenzène.

Parmi les plusieurs méthodes de préparation ci-dessus, la méthode la plus appropriée pour l’industrialisation et la moins coûteuse est la méthode de séparation par adsorption du dichlorobenzène mixte. Il existe déjà des installations de production en Chine pour la production.

L'objectif principal :

1. Utilisé en synthèse organique. La réaction de Friedel-Crafts entre le m-dichlorobenzène et le chlorure de chloroacétyle donne la 2,4,ω-trichloroacétophénone, qui est utilisée comme intermédiaire pour le miconazole, un médicament antifongique à large spectre. La réaction de chloration est réalisée en présence de chlorure ferrique ou de mercure d'aluminium, produisant principalement du 1,2,4-trichlorobenzène. En présence d'un catalyseur, il est hydrolysé à 550-850°C pour générer du m-chlorophénol et du résorcinol. Utilisant de l'oxyde de cuivre comme catalyseur, il réagit avec l'ammoniac concentré à 150-200°C sous pression pour générer de la m-phénylènediamine.
2. Utilisé dans la fabrication de colorants, les intermédiaires de synthèse organique et les solvants.

Données toxicologiques :

1. Toxicité aiguë : DL50 intrapéritonéale chez la souris : 1062 mg/kg, aucun détail sauf pour la dose mortelle ;

2. Données de toxicité multidose : TDLo oral chez le rat : 1470 mg/kg/10D-I, modification du poids foie-foie, métabolisme total des nutriments, inhibition des enzymes calcium, modifications induites ou modifications des taux sanguins ou tissulaires-phosphatase ;

TDLo oral chez le rat : 3 330 mg/kg/90D-I, modifications endocriniennes, modifications des composants du sérum sanguin (tels que les polyphénols du thé, la bilirubine, le cholestérol), inhibition des enzymes biochimiques, induisant ou modifiant les taux sanguins ou tissulaires-déshydrogénation Modification des enzymes

3. Données de mutagénicité : conversion génique et recombinaison de mitoseSystème TEST : Levure-Saccharomyces cerevisiae : 5 ppm ;

Test du micronoyau Système IntraperitonealTEST : rongeur-rat : 175mg/kg/24H.

4. La toxicité est légèrement inférieure à celle de l'o-dichlorobenzène et peut être absorbée par la peau et les muqueuses. Peut causer des dommages au foie et aux reins. La concentration seuil olfactive est de 0,2mg/L (qualité de l'eau).

5. Toxicité aiguë DL50 : 1062 mg/kg (souris intraveineuse) ; 1062 mg/kg (cavité abdominale de souris)

6. Irritant Aucune information

7. Transformation génique mutagène et recombinaison mitotique : Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Test du micronoyau : administration intrapéritonéale de 175mg/kg (24h) chez la souris

8. Cancérogénicité Examen de la cancérogénicité du CIRC : Groupe 3, les preuves existantes ne permettent pas de classifier la cancérogénicité chez l'humain.