description du produit

Nom du produit : Chlorure de benzyle

Nom anglais : chlorure de benzyle

CAS n° 100-44-7

Le chlorure de benzyle, également appelé chlorure de toluène, est un liquide incolore à l'odeur piquante et intense. Miscible avec les solvants organiques tels que le chloroforme, l'éthanol et l'éther, il est insoluble dans l'eau mais s'évapore au contact de la vapeur d'eau. Ses vapeurs sont irritantes pour les muqueuses oculaires et provoquent un larmoiement important. Par ailleurs, le chlorure de benzyle est un intermédiaire en synthèse organique et est largement utilisé dans la synthèse de colorants, de pesticides, de parfums de synthèse, de détergents, de plastifiants et de médicaments.

Il existe de nombreuses méthodes de synthèse du chlorure de benzyle, notamment la chloration de l'alcool benzylique, la méthode au chlorométhyle et la chloration catalytique du toluène. La chloration de l'alcool benzylique, obtenue par réaction entre l'alcool benzylique et l'acide chlorhydrique, est la plus ancienne méthode de synthèse. La méthode au chlorométhyle, également ancienne, utilise le benzène et le benzaldéhyde (ou le trimerformaldéhyde) comme matières premières, et le chlorure de zinc anhydre comme catalyseur. La chloration catalytique du toluène est actuellement la méthode de production industrielle la plus courante. Elle se divise en chloration photocatalytique et chloration catalytique à basse température. Cependant, la chloration photocatalytique nécessite l'installation d'une source lumineuse, ce qui la rend difficile à contrôler, génère de nombreuses réactions secondaires et engendre un coût élevé. La méthode de chloration catalytique à basse température utilise un ou plusieurs des composés suivants comme catalyseur : peroxyde de dibenzoyle, azobisisobutyronitrile et acétamide, pour faire réagir le toluène et le chlore à basse température. L’utilisation de basses températures et de chlore permet de contrôler la vitesse de réaction afin d’améliorer le taux de conversion et la sélectivité, mais des conditions spécifiques restent à explorer.

La distillation du chlorure de benzyle s'effectue généralement à 100 °C et ne doit en aucun cas dépasser 170 °C. En effet, le chlorure de benzyle est une substance thermosensible. Une température trop élevée provoquerait une polymérisation spontanée. Si cette réaction est trop violente, il existe un risque d'explosion. Par conséquent, la distillation du chlorure de benzyle brut doit être réalisée sous pression négative. Parallèlement, il est nécessaire de contrôler la concentration en ions métalliques dans la solution de chloration, car en présence d'ions métalliques et à haute température, le chlorure de benzyle subit une réaction de Kraft-Kreider, générant une substance résineuse. Cette réaction provoque un fonçage du liquide et un important dégagement de chlorure d'hydrogène gazeux.

Applications

Le chlorure de benzyle est un intermédiaire organique important. Le produit industriel se présente sous la forme d'un liquide transparent, incolore ou jaune pâle, à l'odeur piquante et fortement corrosif. Il est soluble dans les solvants organiques tels que l'éther, le chloroforme et le chlorobenzène. Le chlorure de benzyle est largement utilisé dans l'industrie, notamment dans les domaines des pesticides, des médicaments, des épices, des auxiliaires de teinture et des auxiliaires de synthèse. Il sert à la synthèse et à la production de benzaldéhyde, de phtalate de butyle et de benzyle, d'aniline, de phoxime et de chlorure de benzyle, ainsi que de pénicilline, d'alcool benzylique, de phénylacétonitrile, d'acide phénylacétique et d'autres produits.

Le chlorure de benzyle appartient à la famille des halogénures de benzyle, composés irritants. En tant que pesticide, il permet non seulement la synthèse directe des fongicides organophosphorés contre la pyriculariose du riz (antipyriculariose du riz) et de l'isochlorure de benzyle (antipyriculariose du riz), mais constitue également une matière première importante pour de nombreux intermédiaires, tels que le phénylacétonitrile, le benzène, le chlorure de formyle et le m-phénoxybenzaldéhyde. De plus, le chlorure de benzyle est largement utilisé dans les industries pharmaceutique, aromatique, des colorants, des résines synthétiques, etc. Il s'agit d'un intermédiaire important dans la production chimique et pharmaceutique. Par conséquent, les effluents liquides ou les déchets issus de la production industrielle contiennent inévitablement une quantité importante de chlorure de benzyle.

Le chlorure de benzyle est une substance larmoyante, hautement toxique, cancérigène et persistante dans l'environnement. Largement utilisé en grandes quantités, il peut se retrouver en fuite lors du transport ou de la production. Les effluents liquides contenant du chlorure de benzyle, qu'ils soient issus de la production, rejetés directement ou qu'il s'agisse de fuites pendant le processus de fabrication, contaminent directement les sols.

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