2,4-difluoroaniline

CAS367-25-9

Propriétés chimiques : substance huileuse jaune pâle.

Utilisations : La 2,4-difluoroaniline est un intermédiaire en synthèse organique. En pharmacie, elle est utilisée dans la synthèse de l'acide difluorophénylsalicylique et de l'acide polyfluorodiphénylique. L'acide difluorophénylsalicylique est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) de la famille des acides carboxyliques, commercialisé sous la dénomination commune internationale (DCI) de diflunisal. Ce nouveau dérivé de l'acide salicylique, bien que dépourvu du groupe acétyle de l'aspirine, contient un groupe difluorophényle, ce qui se traduit par une réduction des effets secondaires antiplaquettaires, une diminution des réactions gastro-intestinales et une durée d'action de 8 à 12 heures. Il pourrait s'agir du médicament à base d'acide salicylique le plus prometteur. C'est également un intermédiaire important dans la production de pesticides.

Formule moléculaire C6H5F2N,

poids moléculaire 129,11,

Numéro EINECS 206-687-5

Point de fusion -7,5 °C (litt.)

Point d'ébullition 170 °C/753 mmHg (litt.)

Densité 1,268 g/mL à 25 °C (litt.)

Indice de réfraction n20/D 1,506 (litt.)

Point d'éclair 145 °F

Méthode de production 1. Réduction du 2,4-difluoronitrobenzène : Introduire de la poudre de fer et une solution aqueuse de chlorure d’ammonium dans un réacteur de réduction, porter à reflux, puis ajouter goutte à goutte le 2,4-difluoronitrobenzène. Après l’ajout complet, maintenir le reflux pendant 2 heures. Une fois la réaction terminée, le produit est distillé à la vapeur, purifié par chromatographie sur colonne et séché sur chlorure de calcium pour obtenir un produit conforme avec un rendement de 87 %. 2. Obtenu à partir du 1,2,4-trichlorobenzène par nitration, fluoration et déchloration réductrice ; ou obtenu à partir de la m-phénylènediamine par diazotation, substitution, nitration et réduction.

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