Synonymes : Benzène, 2,4-dichloro-1-méthyl- ; Toluène, 2,4-dichloro- ; 2,4-dichloro-1-méthylbenzène ; 2,4-DCT ; 2,4-DICHLOROTOLUÈNE ; 2,4- DICHLOROMÉTHYLBENZÈNE ; 1,3-DICHLORO-4-MÉTHYLBENZÈNE ; 2,4-dichloro-1-méthyl-benzène

Numéro CAS : 95-73-8
Formule moléculaire : C7H6Cl2
Poids moléculaire : 161,03
Numéro EINECS : 202-445-8

Catégories associées :produits aux normes agricoles et environnementales; fongicides triazoles; intermédiaires fongicides; intermédiaires de pesticides; matières premières biologiques; intermédiaires; intermédiaires organiques; Produits biologiques ; Aryle; C7 ; Hydrocarbures halogénés ; Aromatiques ; Blocs de construction ; Synthèse chimique Chemicalbook ; Hydrocarbures hydrogénés ; Blocs de construction organiques ; Produits standards analytiques ; Blocs de construction organiques ; Pesticides intermédiaires ; Hydrocarbures halogénés ; Matières premières chimiques organiques.

Utilisation et méthode de synthèse du 2,4-dichlorotoluène
Propriétés chimiques : liquide incolore et transparent.
Utiliser:
1) Utilisé comme intermédiaire de pesticides, colorants et produits pharmaceutiques, utilisé dans la production de 2,4-dichlorobenzaldéhyde, de médicaments tels que l'adipine, le buprofène, etc.
2) Le 2,4-dichlorotoluène est un intermédiaire des bactéricides diniconazole et benzylchlorotriazole, et Chemicalbook est également la matière première pour la préparation du 2,4-dichlorobenzaldéhyde.
3) Matières premières synthétiques organiques, utilisées dans l'industrie pharmaceutique pour la production de médicaments antipaludiques, l'Adépine, et la synthèse de l'acide ventral. Utilisé dans les intermédiaires de pesticides pour fabriquer du chlorure de 2,4-dichlorobenzyle, du chlorure de 2,4-dichlorobenzoyle et de l'acide 2,4-dichlorobenzoïque.

Il existe deux méthodes de synthèse pour les méthodes de production.
1. La méthode au 1,2,4-dichlorotoluène utilise le 2,4-diaminotoluène comme matière première et est obtenue par diazotation et chloration. Mettez l'acide chlorhydrique et l'eau dans le pot de réaction, chauffez à 50 ℃, dissolvez le 2,4-diaminotoluène sous agitation, puis mettez l'acide chlorhydrique et le chlorure cuivreux dans le pot, ajoutez uniformément une solution de nitrite de sodium à 1 % dans Chemicalbook, la température est maintenue à environ 60 ℃, rester immobile pour la superposition, le produit brut inférieur est lavé avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit neutre, un alcali est ajouté à l'alcali, puis lavé avec de l'eau pour éliminer l'alcali, le 2,4-dichlorotoluène brut est séparé et le le produit fini est distillé à la vapeur. . La méthode à la 2,3-chloro-4-toluidine est obtenue par réaction de diazotation avec du nitrite de sodium et réaction de Sandmeyer avec du chlorure de cuivre.

2.Le mode de production et ses modalités de préparation sont les suivants. Dans la méthode au parachlorotoluène, le p-chlorotoluène et le catalyseur ZrCl4 sont placés dans le réacteur et le chlore gazeux est évacué pour effectuer la réaction de chloration. La quantité de chlore gazeux est contrôlée jusqu'à la fin de la réaction et la réaction est arrêtée. Le réactif obtenu contient 85,1 % de 2,4-dichlorotoluène. Si FeCl3 est utilisé comme catalyseur pour effectuer la réaction de chloration à 10 ～ 15 ℃ jusqu'à ce que la densité relative de la solution soit de 1,025, le produit contient du 2,4-dichlorotoluène et du 3,4-dichlorotoluène, et le rapport massique des deux composants est 100h30. Une fois la chloration terminée, laver à l'eau jusqu'à neutralité et traiter avec une solution de NaOH à 10 % à 100 ～ 110 ℃ pour éliminer les autres impuretés. Le chlorure traité est rectifié et séparé dans une tour de rectification à haut rendement (2,4-dichlorotoluène Eb200°C, 3,4-dichlorotoluène Eb207°C). Les rendements en 2,4-dichlorotoluène et en 3,4-dichlorotoluène étaient respectivement de 64,4 % et 19,8 %. Méthode ortho-chlorotoluène L'o-chlorotoluène utilise du chlorure de sulfuryle comme agent de chloration pour effectuer une réaction de chloration à 142 ～ 196 ℃. Les produits sont du 2,4-dichlorotoluène et du 2,3-dichlorotoluène, et n'ont pas réagi. La composition des matières premières est de 55 %, 6 % et 39 %, respectivement. Après distillation (2,4-dichlorotoluène point d'ébullition 200°C, 2,3-dichlorotoluène point d'ébullition 207-208°C, o-chlorotoluène point d'ébullition 157-159°C), le 2,4-dichlorotoluène a été séparé. Méthode ortho-nitrotoluène L'ortho-nitrotoluène est chloré en présence d'un catalyseur FeCl3 à 35 ～ 40 ℃. Lorsque la densité relative du réactif atteint 1,320 (15 ℃), laver le matériau jusqu'à neutre et le réactif contient 15 % de la matière première, 2-chloro-6-nitrotoluène 49 %, 4-chloro-2-nitrotoluène 21 % , et 15 % de polychlorure, après traitement de rectification et de cristallisation, le Chemicalbook en 2-chloro-6-nitrotoluène. Les rendements en 4-chloro-2-nitrotoluène et 4-chloro-2-nitrotoluène sont respectivement de 50 % et 30 %. Le 4-chloro-2-nitrotoluène est obtenu par réaction d'hydrogénation-réduction et distillation à la vapeur pour obtenir le 4-chloro-2-amino. Toluène, diazotation et ajout de CH2Cl2 pour la réaction de Sandmeyer pour obtenir le 2,4-dichlorotoluène. Le procédé est utilisé pour produire du 4-chloro-2-nitrotoluène qui est un sous-produit du 2-chloro-6-nitrotoluène (utilisé comme intermédiaire de l'herbicide quinclorac). Méthode au 2,4-Diaminotoluène Le 2,4-Diaminotoluène subit une réaction de diazotation en présence de NaNO2 et d'acide chlorhydrique, puis effectue une réaction de Sandmeyer en présence de Cu2Cl2 pour obtenir du 2,4-dichlorotoluène. Méthode à la 3-chloro-4-méthylaniline La 3-chloro-4-méthylaniline et l'acide chlorhydrique sont ajoutés à la bouilloire de réaction, une solution aqueuse de NaNO2 est ajoutée goutte à goutte à 3～5℃ et l'ajout est terminé dans les 2～3 heures pour la diazotation. réaction, le liquide diazoté est ajouté goutte à goutte à une solution d'acide chlorhydrique contenant du Cu2Cl2 à 2-5 °C pour effectuer la réaction de Sandmeyer afin d'obtenir du 2,4-dichlorotoluène. Parmi les méthodes ci-dessus, le chlorure produit en utilisant du p-chlorotoluène et de l'o-chlorotoluène comme matières premières contient de nombreuses impuretés et a des points d'ébullition similaires. Il est nécessaire d'utiliser des tours de rectification à haut rendement pour fractionner afin d'obtenir plus de 98 % de 2,4-dichlorotoluène. Ces deux méthodes sont difficiles à mettre en œuvre et le coût d'investissement en équipement est élevé. La méthode au 2,4-diaminotoluène ne convient pas à l'industrialisation, et la méthode à l'o-nitrotoluène et la méthode à la 3-chloro-4-méthylaniline pour préparer le 2,4-dichlorotoluène ont les mêmes principes de base et nécessitent toutes deux une diazotation et Sandmeyer en réponse. , il y a un manque d’eaux usées supplémentaires. La méthode o-nitrotoluène est utilisée pour coproduire du 2-chloro-6-nitrotoluène, qui est ensuite réduit pour obtenir du 2-chloro-6-aminotoluène, qui est un intermédiaire important pour la production de l'herbicide quinclorac.