Synonymes : Benzène, 2,4-dichloro-1-méthyl-; Toluène, 2,4-dichloro-; 2,4-dichloro-1-méthylbenzène ; 2,4-DCT ; 2,4-DICHLOROTOLUÈNE ; 2,4-DICHLOROMÉTHYLBENZÈNE ; 1,3-DICHLORO-4-MÉTHYLBENZÈNE ; 2,4-dichloro-1-méthylbenzène

Numéro CAS : 95-73-8
Formule moléculaire : C7H6Cl2
Masse moléculaire : 161,03
Numéro EINECS : 202-445-8

Catégories associées :Produits standard agricoles et environnementaux ; fongicides triazolés ; intermédiaires de fongicides ; intermédiaires de pesticides ; matières premières organiques ; intermédiaires ; intermédiaires organiques ; composés organiques ; aryle ; C7 ; hydrocarbures halogénés ; composés aromatiques ; éléments constitutifs ; synthèse chimique ; hydrocarbures hydrogénés ; éléments constitutifs organiques ; produits standard analytiques ; éléments constitutifs organiques ; intermédiaire de pesticides ; hydrocarbures halogénés ; matières premières chimiques organiques.

Utilisation et méthode de synthèse du 2,4-dichlorotoluène
Propriétés chimiques : liquide incolore et transparent.
Utiliser:
1) Utilisés comme intermédiaires de pesticides, de colorants et de produits pharmaceutiques, utilisés dans la production de 2,4-dichlorobenzaldéhyde, de médicaments tels que l'adipine, le buprofène, etc.
2) Le 2,4-dichlorotoluène est un intermédiaire des bactéricides diniconazole et benzylchlorotriazole, et Chemicalbook est également la matière première pour la préparation du 2,4-dichlorobenzaldéhyde.
3) Matières premières de synthèse organique utilisées dans l'industrie pharmaceutique pour la production d'antipaludiques, d'adépine et la synthèse d'acide védique. Elles entrent également dans la composition d'intermédiaires de pesticides pour la fabrication du chlorure de 2,4-dichlorobenzyle, du chlorure de 2,4-dichlorobenzoyle et de l'acide 2,4-dichlorobenzoïque.

Il existe deux méthodes de synthèse pour les méthodes de production.
1. La méthode de synthèse du 1,2,4-dichlorotoluène utilise le 2,4-diaminotoluène comme matière première et consiste en une diazotation suivie d'une chloration. Dans un réacteur, on introduit de l'acide chlorhydrique et de l'eau, on chauffe à 50 °C, on dissout le 2,4-diaminotoluène sous agitation, puis on ajoute de l'acide chlorhydrique et du chlorure cuivreux. On incorpore ensuite une solution de nitrite de sodium à 1 % de façon homogène. La température est maintenue à environ 60 °C et on laisse le mélange se séparer en plusieurs phases. La phase inférieure est lavée à l'eau jusqu'à neutralité, puis un alcali est ajouté. Après lavage à l'eau, l'alcali est éliminé. Le 2,4-dichlorotoluène brut est séparé et le produit fini est distillé à la vapeur. La méthode de synthèse de la 2,3-chloro-4-toluidine consiste en une réaction de diazotation avec du nitrite de sodium, suivie d'une réaction de Sandmeyer avec du chlorure de cuivre.

2.Le procédé de production et ses étapes de préparation sont décrits ci-après. Dans le procédé du parachlorotoluène, le p-chlorotoluène et le catalyseur ZrCl₄ sont introduits dans le réacteur, et du chlore gazeux est injecté pour réaliser la réaction de chloration. La quantité de chlore gazeux est contrôlée jusqu'à la fin de la réaction, qui est ensuite arrêtée. Le réactif obtenu contient 85,1 % de 2,4-dichlorotoluène. Si FeCl₃ est utilisé comme catalyseur pour réaliser la réaction de chloration à 10-15 °C jusqu'à ce que la densité relative de la solution atteigne 1,025, le produit contient du 2,4-dichlorotoluène et du 3,4-dichlorotoluène dans un rapport massique de 100:30. Après la chloration, le produit est lavé à l'eau jusqu'à neutralité, puis traité avec une solution de NaOH à 10 % à 100-110 °C pour éliminer les impuretés restantes. Le chlorure traité est rectifié et séparé dans une colonne de rectification à haut rendement (point d'ébullition du 2,4-dichlorotoluène : 200 °C ; point d'ébullition du 3,4-dichlorotoluène : 207 °C). Les rendements en 2,4-dichlorotoluène et 3,4-dichlorotoluène sont respectivement de 64,4 % et 19,8 %. La méthode de production de l'orthochlorotoluène utilise le chlorure de sulfuryle comme agent de chloration à une température de 142 à 196 °C. Les produits obtenus sont le 2,4-dichlorotoluène et le 2,3-dichlorotoluène, le réactif restant étant de 55 %, 6 % et 39 %. Après distillation (2,4-dichlorotoluène, point d'ébullition 200 °C ; 2,3-dichlorotoluène, point d'ébullition 207-208 °C ; o-chlorotoluène, point d'ébullition 157-159 °C), le 2,4-dichlorotoluène a été isolé. Méthode de synthèse de l'ortho-nitrotoluène : l'ortho-nitrotoluène est chloré en présence de FeCl₃ comme catalyseur à 35-40 °C. Lorsque la densité relative du réactif atteint 1,320 (15 °C), le matériau est lavé jusqu'à neutralité. Le réactif contient alors 15 % de matière première, 49 % de 2-chloro-6-nitrotoluène, 21 % de 4-chloro-2-nitrotoluène et 15 % de polychlorure. Après rectification et cristallisation, les rendements en 2-chloro-6-nitrotoluène et en 4-chloro-2-nitrotoluène sont respectivement de 50 % et 30 %. Le 4-chloro-2-nitrotoluène est obtenu par hydrogénation-réduction et distillation à la vapeur pour donner le 4-chloro-2-aminotoluène. Ce dernier est ensuite diazoté et soumis à une réaction de Sandmeyer avec du CH₂Cl₂ pour obtenir le 2,4-dichlorotoluène. Cette méthode permet de produire du 4-chloro-2-nitrotoluène, un sous-produit du 2-chloro-6-nitrotoluène (utilisé comme intermédiaire dans l'herbicide quinclorac). Méthode du 2,4-diaminotoluène : le 2,4-diaminotoluène subit une réaction de diazotation en présence de NaNO₂ et d'acide chlorhydrique, puis une réaction de Sandmeyer en présence de Cu₂Cl₂ pour obtenir du 2,4-dichlorotoluène. Méthode de la 3-chloro-4-méthylaniline : la 3-chloro-4-méthylaniline et l'acide chlorhydrique sont introduits dans un réacteur. Une solution aqueuse de NaNO₂ est ajoutée goutte à goutte à une température de 3 à 5 °C. L'addition est achevée en 2 à 3 heures pour la diazotation. Après la réaction, le liquide diazoté est ajouté goutte à goutte à une solution d'acide chlorhydrique contenant du Cu₂Cl₂ à une température de 2 à 5 °C pour effectuer une réaction de Sandmeyer et obtenir du 2,4-dichlorotoluène. Parmi les méthodes susmentionnées, le chlorure produit à partir de p-chlorotoluène et d'o-chlorotoluène contient de nombreuses impuretés et présente des points d'ébullition similaires. L'utilisation de colonnes de rectification à haut rendement est nécessaire pour le fractionnement afin d'obtenir une pureté supérieure à 98 % en 2,4-dichlorotoluène. Ces deux méthodes sont complexes à mettre en œuvre et leur coût d'investissement en équipements est élevé. La méthode utilisant le 2,4-diaminotoluène n'est pas adaptée à une industrialisation. Les méthodes utilisant l'o-nitrotoluène et la 3-chloro-4-méthylaniline pour la préparation du 2,4-dichlorotoluène reposent sur les mêmes principes de base et nécessitent toutes deux une diazotation et une réaction de Sandmeyer. Elles présentent l'inconvénient de générer une quantité importante d'eaux usées. La méthode utilisant l'o-nitrotoluène permet la coproduction de 2-chloro-6-nitrotoluène, lequel est ensuite réduit en 2-chloro-6-aminotoluène, un intermédiaire important pour la production de l'herbicide quinclorac.