Synonymes anglais : ci37500 ; ciazoiccouplingcomponent1 ; cideveloper5 ; ChemicalbookDeveloperA ; DeveloperAMS ; DeveloperBN ; developera ; developerrams

Numéro CAS : 135-19-3
Formule moléculaire : C10H8O
Masse moléculaire : 144,17
Numéro EINECS : 205-182-7

Catégories associées :

Intermédiaires ; Composés aromatiques ; Colorants et composés apparentés ; Révélateur ; Alphabétique ; Petites molécules bioactives ; Produits biochimiques et réactifs ; Éléments de base ; Alcool ; Microcidine ; Pigments ; Fluorescent ; Naphtalène ; Intermédiaires de colorants ; Aromatiques ; Intermédiaires de colorants ; Laboratoires de biochimie ; Fluorescent ; Organismes ; Biologie ; Chimie organique ; Particules et colorants ; Sondes et indicateurs sensibles au pH ;

Utilisation et méthode de synthèse du 2-naphtol

Propriétés chimiques :Flocons blancs brillants ou poudre blanche. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, la glycérine et les solutions alcalines.

Utiliser:
1. Il est utilisé dans la préparation de l'acide de Tobias, de l'acide J, de l'acide 2,3 et des colorants azoïques, et constitue également une matière première pour les antioxydants du caoutchouc, les agents de traitement des minéraux, les fongicides, les agents antifongiques, les conservateurs, etc.
2. En tant que conservateur, mon pays stipule qu'il peut être utilisé pour la conservation des agrumes, la quantité maximale utilisée est de 0,1 g/kg et la quantité résiduelle ne doit pas dépasser 70 mg/kg.
3. L'éthylnaphtol, également connu sous le nom de β-naphtol et 2-naphtol, est un intermédiaire de l'acide naphtoxyacétique, régulateur de croissance des plantes.
4. Utilisé comme agent de conservation pour l'alimentation animale. Dans notre pays, il peut également être utilisé pour la conservation des agrumes. La dose maximale admissible est de 0,1 g/kg et la quantité résiduelle ne doit pas dépasser 70 mg/kg.
5. Utilisé comme réactif analytique, absorbant d'éthylène et de monoxyde de carbone, et comme indicateur fluorescent.
6. Matières premières organiques importantes et intermédiaires de colorants, utilisés dans la fabrication de l'acide toubique, de l'acide butyrique, de l'acide β-naphtol-3-carboxylique et utilisés dans la fabrication de l'agent anti-âge D, de l'agent anti-âge DNP et d'autres agents anti-âge, pigments organiques et fongicides Wait.
7. Utilisé dans la préparation de l'acide de Tobias, de l'acide J, de l'acide 2,3, et utilisé dans la préparation de l'agent anti-âge D, de l'agent anti-âge DNP et de ses agents anti-âge, de pigments organiques et de fongicides.
8. Vérification du brome, du chlore, du chlorate, du niobium, du cuivre, des nitrites et du potassium. Substrat de photodétection par fluorescence de la phénolsulfonyltransférase. Dosage qualitatif d'indicateurs acido-basiques, de colorants, de produits de synthèse organique, d'alcool allylique, de méthanol, de chloroforme, etc. Absorbeur de monoxyde de carbone et d'éthanol, indicateur fluorescent.
9. Vérification du brome, du chlore, du chlorate, du niobium, du cuivre, du nitrite et du potassium ; dosage du monoxyde de carbone, du cuivre, du nitrite et du potassium ; dosage qualitatif de l'alcool allylique, du méthanol, du chloroforme, etc. ; substrat de mesure de fluorescence de la phénolsulfone transférase ; absorbeur d'éthylène ; indicateur fluorescent ; indicateur acido-basique ; intermédiaire colorant.

Méthode de production :
1. Ce composé est fabriqué à partir de naphtalène par sulfonation et fusion alcaline. La méthode de sulfonation et de fusion alcaline est largement utilisée en Chine et à l'étranger, mais elle présente des inconvénients majeurs : corrosion importante, coût élevé et forte consommation d'oxygène biologique dans les eaux usées. Le procédé de production de 2-isopropylnaphtalène, développé par l'American Cyanamide Company, utilise le naphtalène et le propylène comme matières premières pour produire du 2-naphtol comme sous-produit de l'acétone. Ce procédé est similaire à la production de phénol par le procédé au cumène. Consommation de matières premières : naphtalène raffiné : 1 170 kg/t, acide sulfurique : 1 080 kg/t, soude caustique solide : 700 kg/t.

2.1) Méthode de fusion alcaline sulfonée. Placer le naphtalène raffiné dans le creuset de sulfonation et chauffer (fondre) à 140 °C. Ajouter 1,085 fois (rapport molaire) d'acide sulfurique concentré en 20 minutes, augmenter la température et la maintenir entre 160 et 164 °C pendant 2,5 heures. La réaction est terminée lorsque la teneur en acide 2-naphtalènesulfonique atteint 66 % ou plus et que l'acidité totale est de 25 à 27 %. Le sulfonate est hydrolysé dans un creuset d'hydrolyse à 140-150 °C pendant 1 heure. Ensuite, dans un creuset de neutralisation, neutraliser avec une solution de nitrite acide de sodium à 80-90 °C jusqu'à ce que le papier test au rouge Congo ne devienne plus bleu. Éliminer le SO₂ par un mélange de vapeur et d'air, refroidir à 30-40 °C, puis filtrer sous vide, laver avec une solution aqueuse de sel à 10 % et filtrer à nouveau sous vide pour obtenir le 2-naphtalènesulfonate de sodium. Introduire l'hydroxyde de sodium dans un creuset alcalin, chauffer (faire fondre) à 290 °C, puis ajouter le 2-naphtalènesulfonate de sodium en environ 3 heures jusqu'à ce que la teneur en alcali libre atteigne 5 à 6 %. Maintenir ensuite le mélange à 320-330 °C pendant 1 heure. Diluer la solution alcaline fondue dans l'eau et la déshydrater par passage de SO₂ à 70-80 °C jusqu'à décoloration de la phénolphtaléine. Ajouter de l'eau, porter à ébullition et laver, éliminer le sulfite de sodium, puis déshydrater et distiller sous pression réduite pour obtenir le produit fini. Le rendement total est de 73 à 74 %.
2) Procédé au 2-isopropylnaphtalène. Chemicalbook, qui utilise le naphtalène et le propylène comme matières premières, reproduit simultanément le 2-naphtol comme sous-produit de l'acétone.

3. Le procédé de préparation consiste à ajouter de l'acide sulfurique au naphtalène fondu à 140 °C, à effectuer une sulfonation à 162-164 °C, à hydrolyser le sulfonate, à éliminer le naphtalène libre et à réagir avec du sulfite de sodium pour produire le sel de sodium de l'acide 2-naphtalènesulfonique. Le sel de sodium solide et l'hydroxyde de sodium sont fondus en milieu alcalin à 285-320 °C, puis maintenus à 320-330 °C pendant 1 heure. Le bain alcalin fondu est dilué et acidifié avec du dioxyde de soufre pour obtenir un produit brut, qui est lavé, déshydraté puis distillé pour obtenir le produit final.

4. Méthode de sulfonation par fusion alcaline : Introduire le naphtalène raffiné dans un creuset de sulfonation et chauffer (fondre) à 140 °C. Ajouter 1,085 fois son volume molaire d'acide sulfurique concentré en 20 min, augmenter la température et la maintenir entre 160 et 164 °C pendant 2,5 h. La réaction est terminée lorsque la teneur en acide 2-naphtalènesulfonique atteint 66 % ou plus et que l'acidité totale est de 25 à 27 %. Hydrolyser le sulfonate dans un creuset d'hydrolyse à 140-150 °C pendant 1 h. Neutraliser ensuite avec une solution de bisulfite de sodium à 80-90 °C jusqu'à ce que le papier test au rouge Congo ne vire plus au bleu. Éliminer le SO₂ par un mélange de vapeur et d'air, refroidir à 30-40 °C, puis filtrer sous vide. Laver avec une solution aqueuse de sel à 10 % et filtrer à nouveau sous vide pour obtenir le 2-naphtalènesulfonate de sodium. Introduire l'hydroxyde de sodium dans un creuset alcalin, chauffer (faire fondre) à 290 °C, puis ajouter le 2-naphtalènesulfonate de sodium en environ 3 heures jusqu'à ce que la teneur en alcali libre atteigne 5 à 6 %. Maintenir ensuite la température à 320-330 °C pendant 1 heure. Diluer la solution alcaline fondue dans l'eau et la déshydrater par passage de SO₂ à 70-80 °C jusqu'à décoloration de la phénolphtaléine. Ajouter de l'eau, porter à ébullition et laver, éliminer le sulfite de sodium, puis déshydrater et distiller sous pression réduite pour obtenir le produit fini. Le rendement total est de 73 à 74 %. La méthode de synthèse du 2-isopropylnaphtalène utilise le naphtalène et le propylène comme matières premières pour produire du 2-naphtol, l'acétone étant un sous-produit.

Matières premières en amont :Hydroxyde de sodium → acide sulfurique → acide nitrique → sulfite de sodium anhydre → dioxyde de soufre → naphtalène → papier test rouge Congo → solution de bisulfite de sodium → acide 2-naphtalènesulfonique → phénolphtaléine → 2-naphtalènesulfonate de sodium → soude caustique solide

Produits en aval2-naphtylamine → R-1,1′-bin-2-naphtol → Pigment Rouge 21 → Acide 2-naphtylamine-1-sulfonique → naphtylamine → S-1,1′-Bi-2-naphtol → Acide 1-amino-2-naphtol-4-sulfonique → Bleu acide 74 → Acide 2-hydroxy-3-naphtoïque → 2-fluoronaphtalène → 6-méthoxy-2-acétnaphtalène → Noir de chrome T → Acide 6-hydroxynaphtalène-2-boronique → Acide 2-naphtol-3,6-disulfonique disodique → Sel interne de l'acide 1-naphtyldiazo-2-hydroxy-4-sulfonique → Acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique → Écarlate litholique → Pigment Rouge 53:1 (Chemicalbook) → Pigment Orange 5–>Pigment Rouge 4–>Pigment Rouge 3–>Mordant Noir 17–>Naproxène–>Agent de bronzage synthétique HV–>Noir neutre 2S-RL–>Noir moyen BL–>Acide 2-naphtalèneboronique–>Acide 2-hydroxy-1-naphtoïque–>6-hydroxy-2-naphtalènesulfonate de sodium–>N-phényl-2-naphtylamine–>Agent de bronzage synthétique PNC–>Acide 2-naphtylamine-3,6,8-trisulfonique–>bis[3-hydroxy-4-[(2-hydroxy-1-naphtyl)azo]-1-naphtalènesulfonate Chromate disodique–>3-hydroxy-4-[(2-hydroxynaphtalène)azo]-7-nitronaphtalène-1-sulfonate de sodium–>Agent de bronzage synthétique n° 9